Pivalaldehyd

Strukturformel
	Strukturformel von Pivalaldehyd
Allgemeines
Name	Pivalaldehyd
Andere Namen	Trimethylacetaldehyd; 2,2-Dimethylpropanal; 2,2-Dimethylpropionaldehyd;
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-134-6
ECHA-InfoCard	100.010.123
PubChem	12417
ChemSpider	11910
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,793 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	6 °C<ref name="Sigma"/>
Siedepunkt	74 °C (973 hPa)<ref name="Sigma"/>
Dampfdruck	14,8 kPa (20 °C)<ref name="TCI" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,378 (20 °C)<ref name="Sigma"/>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 225‐315‐335
	P: 210‐261<ref name="Sigma"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pivalaldehyd (auch Pivalinaldehyd) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Mit seinen Isomeren Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und 2-Methylbutyraldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Verwendung

Durch Umsetzung von Pivaldehyd mit enantiomerenreiner Milchsäure, Mandelsäure oder Prolin wird ein sterisch fixiertes Acetal erhalten, welches Anwendung in der stereoselektiven Synthese findet.<ref>Dieter Seebach, Reto Naef: Enantioselective Generation and Diastereoselective Reactions of Chiral Enolates Derived from α-Heterosubstituted Carboxylic Acids, Helvetica Chimica Acta, 1981, 64, S. 2704–2708 (doi:10.1002/hlca.19810640829).</ref> Die α-Hydroxycarbonsäuren (S)-Milchsäure (R = CH₃) bzw. (S)-Mandelsäure (R = C₆H₅ = Ph) reagieren diastereoselektiv wie folgt:

Datei:Pivaldehyd Seebach.svg

Einzelnachweise