Tetrachlorvinphos

Strukturformel
Strukturformel von (Z)-Tetrachlorvinphos
Strukturformel von (Z)-Tetrachlorvinphos
Allgemeines
Name	Tetrachlorvinphos
Andere Namen	Stirofox CVMP (Z)-2-Chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)-vinyldimethylphosphat
Summenformel	C10H9Cl4O4P
Kurzbeschreibung	gelblicher bis brauner Feststoff<ref name="EPA Pesticide Fact Sheet" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(Z)-Isomer] Vorlage:CASRN [(E)-Isomer] Vorlage:CASRN (unspezifizierte Isomerenmischung) EG-Nummer 244-865-4 ECHA-InfoCard 100.040.772 PubChem 5284462 ChemSpider 4447527 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	365,96 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	97–98 °C<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	5,6·10−8 mbar (20 °C)<ref name="EPA" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (11 mg·l−1 bei 20 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Tetrachlorvinphos. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>) sehr schlecht in Aceton, Benzol, Chloroform und Xylol<ref name="EPA" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​400 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	480 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 2.500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrachlorvinphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate.

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlorvinphos kann durch Reaktion von 2,2,2′,4′,5′-Pentachloracetophenon mit Trimethylphosphit gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Tetrachlorvinphos in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> Ersteres wiederum kann durch Reaktion von 1,2,4-Trichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 304 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Tetrachlorvinphos ist ein gelblicher bis brauner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. In neutraler und saurer wässriger Lösung erfolgt langsame, in alkalischer Lösung rasche Hydrolyse.<ref name="EPA Pesticide Fact Sheet">EPA: tetrachlorvinphos (Rabon, Gardona) EPA Pesticide Fact Sheet 10/88.</ref>

Verwendung

Tetrachlorvinphos [genauer das (Z)-Isomer der Verbindung] wird als Insektizid gegen auf der Haut und per Nahrung aufgenommene Parasiten sowie Fliegen bei Rindern, Schweinen, Ziegen und Pferden verwendet. Es wird auch gegen Vogelmilben bei Geflügel, in Flohhalsbändern für erwachsene<ref name="Sandra N. Koch, Sheila M. F. Torres, Donald C. Plumb">Sandra N. Koch, Sheila M. F. Torres, Donald C. Plumb: Canine and Feline Dermatology Drug Handbook. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 1-119-94994-7, S. 343 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Haustiere (schwache Wirkung gegen Zecken<ref name="Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker">Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren. Georg Thieme Verlag, 2006, ISBN 3-8304-4160-6, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>) und gegen Fliegen auf Müllkippen und in Erholungsgebieten eingesetzt. Es wurde 1966 erstmals in den USA zugelassen. Der Einsatz als Insektizid bei Nutzpflanzen wurde in den USA im Jahr 1987 verboten.<ref name="EPA">EPA: Reregistration Eligibility Decision for Tetrachlorvinphos (TCVP) (PDF; 1,2 MB), Juli 2006.</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Tetrachlorvinphos steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Tetrachlorvinphos ist wenig toxisch, ist aber durch die IARC als potenziell krebserregend eingestuft. Eine Bewertung der IARC vom März 2015 kommt zum Ergebnis, dass Tetrachlorvinphos aufgrund der Untersuchungen bei Ratten und Mäusen in die Kategorie 2B (möglicherweise krebserzeugend für den Menschen, possibly carcinogenic to humans) eingestuft wird.<ref>IARC-Presseerklärung vom 20. März 2015 IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate inscecticides and herbicides, abgerufen am 23. März 2015.</ref>

Einzelnachweise

<references />