Trichlorbenzole

Die Trichlorbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₃Cl₃.

Vertreter

Trichlorbenzole

Name

1,2,3-Trichlorbenzol

1,2,4-Trichlorbenzol

1,3,5-Trichlorbenzol

Andere Namen

1,2,3-TCB
1,2,3-Trichlorbenzen

1,2,4-TCB
1,2,4-Trichlorbenzen

1,3,5-TCB
1,3,5-Trichlorbenzen

Strukturformel

Struktur von 1,2,3-Trichlorbenzol

Struktur von 1,2,4-Trichlorbenzol

Struktur von 1,3,5-Trichlorbenzol

CAS-Nummer

Vorlage:CASRN

Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)

C₆H₃Cl₃

181,45 g·mol⁻¹

fest<ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

flüssig<ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

fest<ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Kurzbeschreibung

weiße Kristalle
mit schwach
aromatischem Geruch<ref name="GESTIS_o" />

farblose Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS_m" />

farblose bis weiße Kristalle
mit Geruch nach Mottenkugeln<ref name="GESTIS_p" />

Schmelzpunkt

53 °C<ref name="GESTIS_o" />

17 °C<ref name="GESTIS_m" />

63 °C<ref name="GESTIS_p" />

Siedepunkt

211 °C<ref name="GESTIS_o" />

213 °C<ref name="GESTIS_m" />

209 °C<ref name="GESTIS_p" />

Dichte

1,69 g·cm⁻³<ref name="GESTIS_o" />

1,46 g·cm⁻³ (20 °C)<ref name="GESTIS_m" />

1,865 g·cm⁻³ (64 °C)<ref name="GESTIS_p" />

1,3780 g·cm⁻³ (70 °C)<ref name="GESTIS_p" />

Löslichkeit

35 mg·l⁻¹ (25 °C)<ref name="GESTIS_o" />

35 mg·l⁻¹ (25 °C)<ref name="GESTIS_m" />

4,1–5,9 mg·l⁻¹ (20 °C)<ref name="GESTIS_p" />

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln

Flammpunkt

113 °C<ref name="GESTIS_o" />

110 °C<ref name="GESTIS_m" />

107 °C<ref name="GESTIS_p" />

Zündtemperatur

571 °C<ref name="GESTIS_m" />

600 °C<ref name="GESTIS_p" />

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_o" />

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_m" />

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_p" />

H- und P-Sätze

317‐410

302‐315‐410

302+312+332‐315‐319‐335‐412

keine EUH-Sätze

261‐273‐280‐302+352‐333+313‐501

264‐270‐273‐280‐301+312‐302+352

261‐273‐280‐305+351+338

MAK

Schweiz: 5 ml·m⁻³ bzw. 38 mg·m⁻³<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 12002-48-1 bzw. Trichlorbenzol (alle Isomeren))Vorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Trichlorbenzole werden durch katalytische Chlorierung von Dichlorbenzolen gewonnen.

Sie fallen in großen Mengen als Synthese-Zwischenprodukt an. Wird Benzol direkt mit Chlor in Gegenwart einer Lewissäure, wie z. B. Eisen(III)-chlorid oder Aluminiumchlorid umgesetzt, so wird als Hauptprodukt Chlorbenzol in 80–90%iger Ausbeute erhalten. Trichlorbenzole fallen bei dieser Reaktion nur in geringen Mengen als Nebenprodukte an. Wird jedoch die Menge des eingesetzten Chlorierungsmittels deutlich erhöht, so können größere Mengen Dichlorbenzole gewonnen werden, wobei auch weiterhin Chlorbenzol und die höher chlorierten Benzole wie eben Trichlorbenzole als Nebenprodukt entstehen.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,3,5-Trichlorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Trichlorbenzole sind praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln.

Verwendung

Trichlorbenzole finden zunehmend Anwendung als Edukte und Zwischenprodukte für Pharmazeutika, Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel. Sie dienen als Lösungsmittel für Lacke, Gummi, Wachse, Harze und Desinfektionsmittel.

1,2,3-Trichlorbenzol wird als Herbizid verwendet.<ref name="GESTIS_o" />

1,2,4-Trichlorbenzol wird als Wärmeübertragungsmittel, Termitengift, Lösungsmittel in der Verarbeitung von Polyesterfasern, Zusatz in Ölen und Schmiermitteln und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Herbiziden verwendet. Der frühere Einsatz als Dielektrikum in Transformatoren wurde wegen der Bildung hochgiftiger polychlorierter Dioxine und Dibenzofurane gestoppt.<ref>Environmental Health Criteria (EHC) für Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS_m" />

1,3,5-Trichlorbenzol wird als Termitenbekämpfungsmittel und Kühlmittel verwendet. Es ist weiterhin in elektrischen Isolatoren und Transformatorenöl enthalten.<ref name="GESTIS_p" />

Insbesondere bei der Hochtemperatur-Gelpermeatinschromatographie von Polyolefinen findet 1,2,4-Trichlorbenzol als Lösemittel und mobile Phase Anwendung.<ref>TCB or o-DCB Solvent in High-temperature GPC/SEC. Abgerufen am 12. Dezember 2025 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref>

Sicherheitshinweise

Die MAK-Kommission hat für 1,2,3- und 1,3,5-Trichlorbenzol einen Wert von 5 ml/m³ bzw. 38 mg/m³ festgelegt. Die Dämpfe von 1,3,5-Trichlorbenzol können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch bilden. 1,2,3- und 1,2,4-Trichlorbenzol sind sehr giftig für Wasserorganismen.

Allgemein zersetzen sich die Substanzen in der Hitze, wobei Phosgen und Chlorwasserstoff frei werden.

Weblinks

Commons: Trichlorbenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

European Union Risk Assessment Report – 1,2,4-trichlorobenzene (PDF-Datei; 4,8 MB)

Einzelnachweise

Vorlage:Klappleiste/Anfang Trifluorbenzole | Trichlorbenzole | Tribrombenzole | Triiodbenzole Vorlage:Klappleiste/Ende