Trifluorbenzole

−14,8 °C<ref name=":0">Christian Armbruster, Malte Sellin, Matthis Seiler, Tanja Würz, Friederike Oesten, Maximilian Schmucker, Tabea Sterbak, Julia Fischer, Valentin Radtke, Johannes Hunger, Ingo Krossing: Pushing redox potentials to highly positive values using inert fluorobenzenes and weakly coordinating anions. In: Nature Communications. Band 15, Nr. 1, 7. August 2024, S. 6721, doi:10.1038/s41467-024-50669-3.</ref>

?

−5,5 °C<ref name="ALDRICH_1_3_5"/>

Siedepunkt

94–95 °C<ref name="ALDRICH_1_2_3"/>

90 °C<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-500.</ref>

75–76 °C<ref name="ALDRICH_1_3_5"/>

Dichte

1,28 g·cm⁻³
(25 °C)<ref name="ALDRICH_1_2_3"/>

1,264 g·cm⁻³
(25 °C)<ref name="ALDRICH_1_2_4"/>

1,277 g·cm⁻³
(25 °C)<ref name="ALDRICH_1_3_5"/>

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="ALDRICH_1_2_3"/><ref name="ALDRICH_1_2_4"/><ref name="ALDRICH_1_3_5"/>

H- und P-Sätze

225‐315‐319‐335

keine EUH-Sätze

210‐261‐305+351+338

Die Trifluorbenzole bilden in der organischen Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Fluoratomen (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₃F₃.

Eigenschaften

Der hochsymmetrische Vertreter 1,3,5-Trifluorbenzol zeigt mit −5,5 °C den höchsten Schmelzpunkt, was auf eine besonders effiziente Kristallpackung infolge der hohen Molekülsymmetrie zurückzuführen ist. Die beiden weniger symmetrischen Isomere besitzen entsprechend niedrigere Schmelzpunkte.

Bei den Siedepunkten zeigt sich hingegen der umgekehrte Zusammenhang, da in der Flüssigkeit nicht die Packung, sondern die Stärke der intermolekularen Dipolwechselwirkungen dominiert. 1,2,3-Trifluorbenzol weist mit etwa 4,6 D ein außergewöhnlich hohes Dipolmoment auf,<ref name=":0" /> das sogar das stark polare Acetonitril (ca. 4,0 D) übertrifft. Folglich siedet es rund 20 °C höher als 1,3,5-Trifluorbenzol, das aufgrund seiner hohen Symmetrie praktisch kein Nettodipolmoment besitzt.

Literatur

A. M. Roe, R. A. Burton, D. R. Reavill: The Preparation of 1,2,3-Trifluorobenzene and of 2,3- and 2,6-Difluorophenyl Compounds, in: Chem. Commun. (London), 1965, S. 582a–582a; doi:10.1039/C1965000582A.
M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C, in: J. Appl. Cryst., 1974, 7, S. 87–88; doi:10.1107/S0021889874008764.
M. T. Kirchner, D. Bläser, R. Boese, T. S. Thakur, G. R. Desiraju: 1,2,3-Trifluorobenzene, in: Acta Cryst., 2009, E65, o2670; doi:10.1107/S1600536809038975; PDF.

Einzelnachweise

<references> <ref name="ALDRICH_1_2_3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="ALDRICH_1_2_4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="ALDRICH_1_3_5">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>

Weblinks

Commons: Trifluorbenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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