Tetrachlorvinphos

Tetrachlorvinphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate.

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlorvinphos kann durch Reaktion von 2,2,2′,4′,5′-Pentachloracetophenon mit Trimethylphosphit gewonnen werden.<ref name="HSDB">Vorlage:HSDB</ref> Ersteres wiederum kann durch Reaktion von 1,2,4-Trichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Vorlage:Literatur</ref>

Eigenschaften

Tetrachlorvinphos ist ein gelblicher bis brauner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. In neutraler und saurer wässriger Lösung erfolgt langsame, in alkalischer Lösung rasche Hydrolyse.<ref name="EPA Pesticide Fact Sheet">EPA: tetrachlorvinphos (Rabon, Gardona) EPA Pesticide Fact Sheet 10/88.</ref>

Verwendung

Tetrachlorvinphos [genauer das (Z)-Isomer der Verbindung] wird als Insektizid gegen auf der Haut und per Nahrung aufgenommene Parasiten sowie Fliegen bei Rindern, Schweinen, Ziegen und Pferden verwendet. Es wird auch gegen Vogelmilben bei Geflügel, in Flohhalsbändern für erwachsene<ref name="Sandra N. Koch, Sheila M. F. Torres, Donald C. Plumb">Vorlage:Literatur</ref> Haustiere (schwache Wirkung gegen Zecken<ref name="Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker">Vorlage:Literatur</ref>) und gegen Fliegen auf Müllkippen und in Erholungsgebieten eingesetzt. Es wurde 1966 erstmals in den USA zugelassen. Der Einsatz als Insektizid bei Nutzpflanzen wurde in den USA im Jahr 1987 verboten.<ref name="EPA">EPA: Reregistration Eligibility Decision for Tetrachlorvinphos (TCVP) (PDF; 1,2 MB), Juli 2006.</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">Vorlage:Literatur</ref>

Zulassung

Tetrachlorvinphos steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe.<ref>Verordnung (EG) Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Sicherheitshinweise

Tetrachlorvinphos ist wenig toxisch, ist aber durch die IARC als potenziell krebserregend eingestuft. Eine Bewertung der IARC vom März 2015 kommt zum Ergebnis, dass Tetrachlorvinphos aufgrund der Untersuchungen bei Ratten und Mäusen in die Kategorie 2B (möglicherweise krebserzeugend für den Menschen, possibly carcinogenic to humans) eingestuft wird.<ref>IARC-Presseerklärung vom 20. März 2015 IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate inscecticides and herbicides, abgerufen am 23. März 2015.</ref>

Einzelnachweise