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Terpineole sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, von denen mindestens vier (α-, β-, γ- und δ-Terpineol) als sekundäre Pflanzenstoffe natürlich vorkommen. Chemisch sind es monocyclische Monoterpen-Alkohole mit der Summenformel C10H18O. Sie sind klare, farblose Flüssigkeiten mit verschiedenen, charakteristischen Gerüchen. Der Begriff Terpineol im Singular wird häufig synonym für α-Terpineol verwendet.
α-Terpineol ist eine klare, farblose Flüssigkeit von hoher Viskosität, siedet bei 219 °C und erstarrt bei −34 °C. Die Dichte beträgt 0,935 g/cm3 (20 °C). Der Flammpunkt liegt bei 90 °C. Der Brechungsindex beträgt 1,48. In Wasser ist α-Terpineol nahezu unlöslich.
Der Geruch der Terpineole ist in Abhängigkeit von ihrer Struktur und ihrer Stereochemie sehr verschieden. So weist (R)-(+)-α-Terpineol einen äußerst intensiven Geruch nach Flieder auf; hingegen riecht das Stereoisomere entgegengesetzter Händigkeit, (S)-(−)-α-Terpineol, koniferenartig. Das ThiolderivatThioterpineol ist der Stoff mit der geringsten bekannten Geruchsschwelle.
Vorkommen
Terpineole kommen in ätherischen Ölen aus vielen Pflanzen vor, z. B. aus Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248">Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band34, Nr.6, Juni 2020, S.1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.</ref> Grüner Minze,<ref name="FFJ_1986_105" /> Thymian (Thymus vulgaris, Coridothymus capitatus),<ref name="Dr. Dukes 4" /> Oregano (Origanum onites, Origanum vulgare),<ref name="Dr. Dukes 4" /> Agathosma betulina,<ref name="Dr. Dukes 4" /> Lorbeer (Laurus nobilis),<ref name="Dr. Dukes 4" /><ref name="Dr. Dukes" /> Sadebaum (Juniperus sabina),<ref name="Dr. Dukes +" /> Tee ( Camellia sinensis),<ref name="Dr. Dukes 4" /> Bitterorange (Citrus aurantium),<ref name="Dr. Dukes 4" /> Zitronenstrauch (Aloysia citrodora),<ref name="Dr. Dukes DA" /> Ingwer (Zingiber officinale),<ref name="Dr. Dukes 4" /> Rosmarin, Anis (Pimpinella anisum),<ref name="Dr. Dukes" /> Majoran (Origanum majorana),<ref name="Dr. Dukes DA" /> Bolivianischem Koriander (Porophyllum ruderale),<ref name="Dr. Dukes 4" /> Thymbra-Bergminze (Satureja thymbra) Liebstöckel (Levisticum officinale),<ref name="Dr. Dukes DA" /> Jasmin (Jasminum officinale),<ref name="Dr. Dukes LA" /> Ysop (Hyssopus officinalis),<ref name="Dr. Dukes D" /> Salbei (Salvia officinalis)<ref name="Dr. Dukes" />, Wacholder (Juniperus communis)<ref name="Dr. Dukes" /> oder "Hanf" (Cannabis sativa)<ref>Nils Günnewich, Jonathan E. Page, Tobias G. Köllner, Jörg Degenhardt, Toni M. Kutchan: Functional Expression and Characterization of Trichome-Specific (-)-Limonene Synthase and (+)-α-Pinene Synthase from Cannabis sativa. In: Natural Product Communications. Band2, Nr.3, März 2007, S.1934578X0700200, doi:10.1177/1934578X0700200301.</ref>. Sie finden sich auch im Terpentin. Das ätherische Öl aus Kurkuma enthält bis zu 500 ppm Terpineol, in den Samen des Muskatnussbaums kommen bis zu 9600 ppm α-Terpineol vor.
Racemisches α-Terpineol kann man wie folgt synthetisieren: Isopren wird mit Acrylsäuremethylester in einer Diels-Alder-Reaktion zu racemischen 4-Methylcyclohex-3-en-1-carbonsäuremethylester umgesetzt. Hierbei ist, aufgrund des geringen Siedepunkts von Isopren, die durch Lewissäure katalysierte Variante vorzuziehen. Dieser ergibt in einer Grignard-Reaktion mit Methylmagnesiumbromid (CH3MgBr, Grignard-Reagenz) nach der Hydrolyse α-Terpineol als Racemat:
α-Terpineol lässt sich im sauren Milieu auch aus den Cis-trans-IsomerenGeraniol und Nerol herstellen. β-Terpineol wird über 1,8-Dihydroxy-p-menthan hergestellt.
Technisch wird α-Terpineol durch Hydratation von α-Pinen oder Terpentinöl mit Säure (ergibt cis-Terpinhydrat) und anschließender teilweiser Dehydratation in Anwesenheit schwacher Säuren oder säureaktivierten Silicagels hergestellt.
Reaktionen
Aus α-Terpineol entsteht durch Hydrierung p-Menthan-8-ol, Dehydratisierung ergibt eine Mischung ungesättigter Terpen-Kohlenwasserstoffe. Die für die Parfumindustrie wichtigste Reaktion ist die Veresterung, insbesondere zu Terpinylacetat.
Verwendung
Terpineole sind Duftstoffe. Sie werden z. B. in Seifen und Parfums verwendet. Am häufigsten nimmt man ein Gemisch aus α- und γ-Terpineol für intensiven Fliederduft.
In der Schweiz und einigen Staaten der EU, nicht aber in Deutschland oder Österreich waren Pflanzenschutzmittel mit Terpineol als Haft- und Netzmittel zugelassen. Die Zulassung in der Europäischen Union lief zum 10. August 2025 aus.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>
Literatur
H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.
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