Dihydrocarveol
Dihydrocarveol ist eine Flüssigkeit mit einem blumig-minzigen Geruch. Es handelt sich um einen monocyclischen Monoterpen-Alkohol.
Vorkommen
Es kommt unter anderem in Kümmel (Carum carvi),<ref name="Dr Dukes" /> Pfeffer (Piper nigrum),<ref name="Dr Dukes" /> Türkischem Oregano (Origanum onites),<ref name="Dr Dukes" /> Sellerie (Apium graveolens),<ref name="Dr Dukes" /> Thymian (Thymus capitatus),<ref name="Dr Dukes" /> Rossminze (Mentha longifolia),<ref name="Dr Dukes" /> Grüner Minze (Mentha spicata)<ref name="FFJ_1986_105" /><ref name="Dr Dukes" /> und Meerträubel (Ephedra sinica)<ref name="Dr Dukes" /> vor.
Eigenschaften
In Wasser ist Dihydrocarveol unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 93,8 °C. Es ist ein einwertiger, sekundärer Alkohol, weil eine Hydroxygruppe an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das wiederum an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist.
Gewinnung und Darstellung
Eine rekombinante Enoatreduktase LacER aus Lactobacillus casei katalysiert die Reduktion von (R)-Carvon und (S)-Carvon zu (2R,5R)-Dihydrocarvon und (2R,5S)-Dihydrocarvon, die durch eine Carbonylreduktase aus Sporobolomyces salmonicolor SSCR oder Candida magnolia CMCR weiter zu Dihydrocarveolen reduziert wurden.<ref name="DOI10.1016/j.tetasy.2012.05.019">X. i. Chen, Xiuzhen Gao u. a.: Synthesis of optically active dihydrocarveol via a stepwise or one-pot enzymatic reduction of (R)- and (S)-carvone. In: Tetrahedron: Asymmetry. 23, 2012, S. 734, Vorlage:DOI.</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FFJ_1986_105">Vorlage:Literatur</ref> </references>