Carvon

{{#if: behandelt die chemische Verbindung. Für das römische Limes-Kastell siehe Carvo.

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}} Vorlage:Infobox Chemikalie

Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.

Vertreter

Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Enantiomere von Carvon
Name	(S)-(+)-Carvon	(R)-(−)-Carvon
Andere Namen	D-(+)-Carvon	L-(−)-Carvon
Strukturformel	(S)-(+)-Carvon	(R)-(–)-Carvon
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	218-827-2	229-352-5
	202-759-5 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	Vorlage:PubChem	Vorlage:PubChem
	Vorlage:PubChem (Racemat)
FL-Nummer	07.146	07.147
	07.012 (Racemat)
Wikidata	Q27889969	Q27089417
	Q416800 (Racemat)
Kurzbeschreibung	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Krauseminze
Siedepunkt	228–230 °C<ref name="GESTIS_S">Vorlage:GESTIS</ref>	230–231 °C<ref name="GESTIS_R">Vorlage:GESTIS</ref>
Löslichkeit	schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C)<ref name="GESTIS_S" />	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)<ref name="GESTIS_R" />
LD50	3,71 ml·kg−1 (Ratte, peroral)<ref name="ChemIDplus S-Form">Vorlage:ChemID</ref>	1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)<ref name="ChemIDplus R-Form">Vorlage:ChemID</ref>

Vorkommen

In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (etwa 85 Prozent),<ref name="Römpp" /> Dill<ref name="FFJ1997-305" /><ref name="Römpp" /> und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze<ref name="AJ_2010_129" /><ref name="Römpp" /> und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).<ref name="Römpp" />

• Echter Kümmel (Carum carvi)
  Echter Kümmel (Carum carvi)
• Rossminze (Mentha longifolia)
  Rossminze (Mentha longifolia)

Herstellung

(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf.<ref name="Russel">G. F. Russel, J. I. Hills: Odor Differences between Enantiomeric Isomers. In: Science. 172, 1971, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.</ref><ref>L. Friedmann, J. G. Miller: Odor Incongruity and Chirality. In: Science. 172, 1971, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.</ref> Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.<ref>Kartoffeln (Solanum tuberosum) – Nahrung.</ref>

Analytik

Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.<ref>C. Barba, R. M. Martínez, M. M. Calvo, G. Santa-María, M. Herraiz: Chiral analysis by online coupling of reversed-phase liquid chromatography to gas chromatography and mass spectrometry. In: Chirality. 24(5), Mai 2012, S. 420–426, PMID 22517436.</ref>

Verwendung

Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.<ref name="Römpp" />

Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon bzw. dessen durch Autooxidation entstehende Carvon-Hydroperoxide gelten als allergieauslösend (siehe Haptene).<ref>A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. 26 (5), 1992, S. 332–340, PMID 1395597.</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>

Weblinks

• Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon:
  • Vorlage:Carl Roth
  • Vorlage:Merck
• Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon:
  • Vorlage:Carl Roth
  • Vorlage:Merck

Einzelnachweise

<references> <ref name="FFJ1997-305">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="AJ_2010_129">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref> </references>

Vorlage:Normdaten