Thioterpineol
Das Monoterpen Thioterpineol (p-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des Grapefruitsaftes<ref name="Ullmann" /> und der Stoff mit der niedrigsten bekannten Geruchsschwelle.
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Bereits etwa 10−4 μg·kg−1 des Racemats sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten).<ref>Beyer-Walter: Lehrbuch der organischen Chemie</ref>
Thioterpineol zählt zu den Schwefel-Analoga der Alkohole, den Thiolen.
Thioterpineol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Somit existieren zwei einander spiegelbildliche Stereoisomere des Thioterpineols: (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol] bezeichnet man als (RS)-Thioterpineol.
Grapefruitmercaptan-Strukturformel beider Enantiomere
(R)-Thioterpineol (links) und (S)-Thioterpineol (rechts)
Die Enantiomere unterscheiden sich bezüglich ihrer Geruchsschwelle. Für das (S)-Enantiomer beträgt sie 8 · 10−5 μg·kg−1, für die (R)-Form nur 2 · 10−5 μg·kg−1.<ref Name="Römpp" /><ref name="Ullmann" /> Auch die Geruchsqualitäten unterscheiden sich: das (S)-Enantiomer riecht fruchtiger und weniger schweflig als das (R)-Enantiomer.<ref>John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception – The p-Menthen-8-thiols.</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Ullmann">Vorlage:Literatur</ref> </references>