Indol

Strukturformel
Strukturformel von Indol
Allgemeines
Name	Indol
Andere Namen	1H-Indol (IUPAC) Benzo[b]pyrrol 2,3-Benzopyrrol Vorlage:INCI
Summenformel	C8H7N
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen, die rein einen blumenartigen und verunreinigt einen unangenehmen Geruch besitzen<ref name="roempp">Eintrag zu Indol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-420-7 ECHA-InfoCard 100.004.019 PubChem 798 ChemSpider 776 DrugBank DB04532 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="roempp" />
Dichte	1,22 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	52 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	254 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,6 Pa (25 °C)<ref name="Merck">Sicherheitsdatenblatt Indol. In: Fa. Merck KGaA. Abgerufen am 12. August 2022. </ref>
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,56 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​319​‐​400 P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="roempp" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen, heterocyclischen Amine und kommt als Substanz oder Strukturfragment in vielen Naturstoffen vor. Für die Herstellung von Indolen wurden verschiedene Namensreaktionen entwickelt.

Geschichte

Datei:Baeyer indole structure.png

Baeyers Originalstruktur von Indol, 1869

Die Indol-Chemie begann mit dem Studium des häufig verwendeten Farbstoffs Indigo. Indigo kann in Isatin und weiter zu Oxindol umgewandelt werden. 1866 reduzierte Adolf von Baeyer Oxindole mit Hilfe von Zinkstaub zu Indol.<ref name="baeyer1866">Adolf Baeyer: Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 140, Nr. 3, 1866, S. 295–296, doi:10.1002/jlac.18661400306. </ref> 1869 schlug er eine Strukturformel für Indol vor.<ref name="baeyer1869">A. Baeyer, A. Emmerling: Synthese des Indols. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 2, Nr. 1, 1869, S. 679–682, doi:10.1002/cber.186900201268. </ref>

Bestimmte Indolderivate waren wichtige Farbstoffe bis zum Ende des 19. Jahrhunderts. In den 1930er-Jahren stieg das Interesse an Indol, als bekannt wurde, dass Indol Grundbestandteil vieler wichtiger Naturstoffe wie Alkaloide (zum Beispiel Strychnin und Auxin) und der Aminosäure Tryptophan und von ihr abgeleiteter Neurotransmitter (Serotonin, Melatonin) ist. Es bleibt ein aktiver Bereich der Forschung bis heute.<ref name="vanorder1942">R. B. Van Order, H. G. Lindwall: Indole. In: Chemical Reviews. Band 30, Nr. 1, 1942, S. 69–96, doi:10.1021/cr60095a004. </ref>

Vorkommen

Datei:Jasminum officinale.JPG

Indol kommt natürlich in Jasmin vor

Indol ist im Jasminblütenöl,<ref name="Dr.Dukes 55850" /> Goldlacköl, aber auch in den Blüten der Gewöhnlichen Robinie,<ref name="Dr.Dukes 55850" /> der Gartenhyazinthe,<ref name="Dr.Dukes 55850" /> des Gemeinen Flieders,<ref name="Dr.Dukes 55849" /> der Strauß-Narzisse,<ref name="Dr.Dukes 55849" /> der falschen Akazie und im Aronstab enthalten. Indol ist in Süßholzwurzeln,<ref name="Dr.Dukes 55850" /> den Ölen von Jasmin, Neroli, Bitterorangen und Narcissus jonquilla,<ref name="George A. Burdock" /> den Blüten von Zitronen, Kaffee, Hevea brasiliensis und Randia Formosa,<ref name="George A. Burdock" /> in Gemüsekohl,<ref name="Dr.Dukes 55850" /> Aprikosen,<ref name="George A. Burdock" /> Trauben,<ref name="George A. Burdock" /> Kohlrabi,<ref name="George A. Burdock" /> Kartoffeln,<ref name="George A. Burdock" /> Sojabohnen,<ref name="George A. Burdock" /> Mais,<ref name="Dr.Dukes 55850" /> Tee,<ref name="Dr.Dukes 55850" /><ref name="George A. Burdock" /> Pilzen,<ref name="George A. Burdock" /> Reis,<ref name="George A. Burdock" /> Feigen,<ref name="George A. Burdock" /> den Schalen von Mandarinen<ref name="George A. Burdock" /> und in verarbeiteten Lebensmitteln, wie Käse,<ref name="George A. Burdock" /> Milch,<ref name="George A. Burdock" /> Fleisch,<ref name="George A. Burdock" /> Milchpulver,<ref name="George A. Burdock" /> Fischöl,<ref name="George A. Burdock" /> Buchweizen,<ref name="George A. Burdock" /> Bier,<ref name="George A. Burdock" /> Wein,<ref name="George A. Burdock" /> Rum<ref name="George A. Burdock" /> oder Lakritz<ref name="George A. Burdock" /> zu finden.

In höheren Konzentrationen ist Indol, als Abbauprodukt der Aminosäure Tryptophan, neben Skatol (3-Methylindol), Ursache für den typischen Gestank von Fäkalien. Es ist ebenfalls in der bei 240 bis 260 °C siedenden Steinkohlenteer-Fraktion enthalten.

Indol ist Teil der proteinogenen Aminosäure Tryptophan.

Darstellung

Indol oder Indolderivate lassen sich auf verschiedene Arten darstellen. So unter anderem durch:

• Fischersche Indolsynthese:

Fischer-Indol-Synthese

Fischer-Indol-Synthese

• Japp-Klingemann-Reaktion
• Bischler-Möhlau-Indolsynthese
• Larock-Indolsynthese
• Madelung-Indolsynthese
• Batcho-Leimgruber-Indol-Synthese
• Nenitzescu-Indolsynthese
• Gassman-Indol-Synthese
• Reissert-Indol-Synthese
• Fürstner-Indol-Synthese

Verwendung

Indol ist Grundbaustein für Farbstoffe, Hormone und Alkaloide. In geringen Konzentrationen vermittelt Indol den typischen Blütenduft und wird daher auch Parfüms zugesetzt. Die bekanntesten vom Indol abstammenden Farbstoffe sind das Indigo und der antike Farbstoff Purpur. Das Hormon Melatonin (N-Acetyl-5-methoxytryptamin), der Neurotransmitter Serotonin (5-Hydroxytryptamin) sowie das Auxin Indol-3-essigsäure enthalten Indol als Strukturelement. Unter den Alkaloiden, die Indol enthalten, seien die Strychnos-Alkaloide (z. B. Strychnin und Brucin), die Mutterkornalkaloide (Ergotamin und sein synthetisches Derivat LSD) sowie der Pilzinhaltsstoff Psilocybin genannt. Zudem wird es für die Herstellung künstlicher Jasmin- und Neroliöle verwendet.

Eigenschaften

Indol ist schwach basisch, bildet aber mit Säuren kaum Salze; stattdessen reagiert es leicht zu harzigen Polymeren. Durch Alkalimetalle wird das NH-Proton abstrahiert. Bei elektrophilen Reaktionen reagiert bevorzugt der Pyrrol-Ring. Indol inhibiert die Enzyme Chymotrypsin, Lysozym und Tryptophanase.

Die Existenz des zu 1H-Indol tautomeren, thermodynamisch instabileren 3H-Indol<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3H-Indol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 3083560, ChemSpider: 2340747, DrugBank: , Wikidata: Q27116522.</ref> (auch Indolenin genannt) konnte 1994 spektroskopisch nachgewiesen werden: Vorlage:Formel In einer wässrigen Lösung bei pH 9 und 25 °C beträgt die Gleichgewichtskonzentration von 3H-Indol 1–2 ppm (Gleichgewichtskonstante pK_T= 5,8 ± 0,2). Die Tautomerie verläuft sowohl säurekatalysiert, als auch, wenngleich weniger effektiv, basenkatalysiert. So erfolgt beispielsweise der säurekatalysierte Wasserstoffaustausch in der 3-Position über das 3H-Indol.<ref>Ivo G. Gut, Jakob Wirz: 3 H ‐Indole. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 33, Nr. 11, 1994, S. 1153–1156, doi:10.1002/anie.199411531. </ref>

Nachweis

Der Indol-Test wird bei der Identifizierung von Bakterien verwendet. Hierzu gibt man einen Tropfen Dimethylaminobenzaldehyd (Ehrlich-Reagenz, Kovacs-Reagenz) in das MIO-Röhrchen der Bunten Reihe, das sich kirschrot verfärbt, wenn Tryptophan zu Indol abgebaut wurde.

Indolderivate

Es gibt zahlreiche Indolderivate, die in der Natur (Beispiel: Tryptophan), Technik (Beispiel: Indigo) und Pharmakologie (Beispiel: Indometacin) eine Rolle spielen.

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Indole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references> <ref name="George A. Burdock">George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="Dr.Dukes 55849">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr.Dukes 55850">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />