Indol-3-essigsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Indol-3-essigsäure
Allgemeines
Name	Indol-3-essigsäure
Andere Namen	Heteroauxin; Indol-3-ylessigsäure (IUPAC); Vorlage:INCI;
Summenformel	C10H9NO2
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen oder kristallines Pulver<ref name="Römpp">Eintrag zu 1H-Indol-3-ylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-748-2
ECHA-InfoCard	100.001.590
PubChem	802
ChemSpider	780
DrugBank	DB07950
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	175,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166 °C<ref name="Römpp" />
pKS-Wert	4,75<ref name="ChemIDplus" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="ChemIDplus" />; löslich in Aceton und Ether<ref name="Römpp" />; gut löslich in Alkohol<ref name="Römpp" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indol-3-essigsäure (IES oder IAA, von {{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Vorlage:lang:103: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Es wird überwiegend in den Primärmeristemen der Pflanzen gebildet und dann aktiv zu den Wirkorten transportiert.<ref>U. Kutschera: Prinzipien der Pflanzenphysiologie. 2. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/Berlin 2002.</ref> Mit IAA wurden die ersten Bioassays mit Phytohormonen durchgeführt.

Biologische Wirkung

Die lichtempfindliche<ref>S. J. Nissen, E. G. Sutter: Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures. In: HortScience. 25, 1990, S. 800–802.</ref> Indol-3-essigsäure wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln. So reagiert die Maiswurzel noch auf eine Konzentration von 10⁻¹² g·l⁻¹.<ref name="Römpp" /> Bei einer zu hohen Konzentration von Indol-3-essigsäure wird die Synthese von Abscisinsäure gefördert, einem Stress-„Hormon“, welches sich beispielsweise negativ auf das Längenwachstum der Wurzeln auswirkt.<ref>J. D. Goeschl, L. Rappaport, H. K. Pratt: Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. In: Plant Physiol. 41, 1966, S. 877–884.</ref>

Verwendung

Indol-3-essigsäure ist Bestandteil zahlreicher Präparate (z. B.: Düngerlösungen, Boostern), die das Pflanzen- und Wurzelwachstum steuern. Oft werden neben anderen Auxinen auch die billiger herzustellende synthetische 1-Naphthylessigsäure (NAA, engl. für 1-Naphthylacetic acid) oder andere Strukturanaloga verwendet.

Chemisch abgewandelte Derivate werden in hohen Dosen teils als Herbizide aufgrund der wachstumshemmenden Wirkung bei höheren Konzentrationen angewendet.

Nachweis

Indol-3-essigsäure kann mittels Salkowski-Reagenz nachgewiesen werden.<ref>E. Glickmann, Y. Dessaux: A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria. In: Appl. Environ. Microbiol. 61, 1995, S. 793–796.</ref>

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in Harnproben gelingt durch Einsatz der lipophilen Gelchromatographie an Sephadex LH 20 und anschließender Gaschromatographie der Trimethylsilylderivate.<ref>H. U. Melchert, H. Hoffmeister: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography. In: J Clin Chem Clin Biochem. 15(2), Feb 1977, S. 81–87. PMID 845547.</ref>

Weblinks

Commons: Indole acetic acid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Indol-3-essigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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