4-Brompyridin

Strukturformel
Strukturformel von 4-Brompyridin
Allgemeines
Name	4-Brompyridin
Andere Namen	p-Brompyridin para-Brompyridin
Summenformel	C5H4BrN
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, weißer, nicht-hygroskopischer Feststoff als Hydrochlorid<ref name=murray/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 214-320-5 ECHA-InfoCard 100.013.019 PubChem 14268 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	158,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	6 °C<ref name=cumper>C. W. N. Cumper, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXX. The dipole moments of some halogeno- and cyano-pyridines, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4723–4728; doi:10.1039/JR9600004723.</ref> 237–239 °C (Zersetzung) (Hydrochlorid)<ref name=murray/>
Siedepunkt	30 °C (53 Pa)<ref name=cumper/>
Dipolmoment	0,86 D<ref name=cumper/>
Brechungsindex	1,5694 (20 °C)<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-70.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 302+352​‐​305+351+338<ref name="merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 4-Position mit Brom substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Brompyridin und 3-Brompyridin.

Darstellung

4-Brompyridin kann in sehr guter Ausbeute durch Diazotierung von 4-Aminopyridin und anschließender Substitution mit Brom und Bromwasserstoffsäure erhalten werden.<ref name=murray>A. Murray III, W. H. Langham: A Synthesis of Isonicotinic Acid by Halogen–Metal Exchange and Its Application to the Preparation of Isonicotinic-C¹⁴ Acid Hydrazide, in: J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, S. 6289–6290; doi:10.1021/ja01144a515.</ref>

Verwendung

2,4′-Bipyridin kann durch eine Negishi-Kupplung aus 2-Brompyridin und 4-Brompyridin hergestellt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit n-Butyllithium lithiiert und unter Zugabe von Zinkchlorid zum Zinkorganyl transmetalliert. Als Katalysator zur Kupplung dient ein Palladiumkomplex mit Triphenylphosphanliganden.<ref>D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, Paul J: Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α_1A-selective adrenoceptor antagonist. In: Canadian Journal of Chemistry. 80 (6), 2002, S. 646–652, doi:10.1139/v02-079.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang 2-Fluorpyridin | 3-Fluorpyridin | 4-Fluorpyridin

2-Chlorpyridin | 3-Chlorpyridin | 4-Chlorpyridin

2-Brompyridin | 3-Brompyridin | 4-Brompyridin

2-Iodpyridin | 3-Iodpyridin | 4-Iodpyridin Vorlage:Klappleiste/Ende