3-Chlorpyridin
3-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 3-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Chlorpyridin und 4-Chlorpyridin.
Darstellung
Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Die Herstellung von 3-Chlorpyridin gelingt durch Chlorierung mit molekularem Chlor in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator bei 100 °C mit einer mäßigen Ausbeute von 33 %.<ref name="joules">J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 79; ISBN 0-632-05453-0.</ref>
Eigenschaften
3-Chlorpyridin bildet oberhalb des Flammpunktes von 66 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.<ref name="gestis" /> Die Zündtemperatur beträgt 610 °C.<ref name="gestis" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung
3,3′-Bipyridin kann durch metallvermittelte katalytische Kupplung von zwei Molekülen 3-Chlorpyridin unter Verwendung einer Base hergestellt werden. Als Katalysator dient ein Nickelkomplex.<ref>Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents. In: Tetrahedron 1994, 50, S. 11893–11902, Vorlage:DOI.</ref><ref>E. Rajalakshmanan, V. Alexander: Synthesis of Dimethylbipyridines by the Reductive Coupling of 2-Halomethylpyridines with Nickel Catalyst, in: Synth. Comm. 2005, 35, S. 891–895; Vorlage:DOI.</ref> Durch Lithiierung kann 3-Chlorpyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.<ref>J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 125–141, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.</ref>
Einzelnachweise
<references />