4-Brompyridin
4-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 4-Position mit Brom substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Brompyridin und 3-Brompyridin.
Darstellung
4-Brompyridin kann in sehr guter Ausbeute durch Diazotierung von 4-Aminopyridin und anschließender Substitution mit Brom und Bromwasserstoffsäure erhalten werden.<ref name=murray>A. Murray III, W. H. Langham: A Synthesis of Isonicotinic Acid by Halogen–Metal Exchange and Its Application to the Preparation of Isonicotinic-C14 Acid Hydrazide, in: J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, S. 6289–6290; Vorlage:DOI.</ref>
Verwendung
2,4′-Bipyridin kann durch eine Negishi-Kupplung aus 2-Brompyridin und 4-Brompyridin hergestellt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit n-Butyllithium lithiiert und unter Zugabe von Zinkchlorid zum Zinkorganyl transmetalliert. Als Katalysator zur Kupplung dient ein Palladiumkomplex mit Triphenylphosphanliganden.<ref>Vorlage:CanJChem</ref>
Einzelnachweise
<references />