4-Chlorpyridin
4-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 4-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Chlorpyridin und 3-Chlorpyridin.
Darstellung
Zur Herstellung von 4-Chlorpyridin kann Pyridin-N-oxid mit Thionylchlorid umgesetzt werden.<ref>B. Bobranacuteski, L. Kochanacuteska, A. Kowalewska: Über die Einwirkung von Sulfurylchlorid auf Pyridinoxyd, in: Ber. Dt. Chem. Ges., 1938, 71, S. 2385–2388; Vorlage:DOI.</ref>
Auch die Reaktion von 4-Thiopyridon, welches durch Umsetzung von 4-Pyridon mit Phosphorpentasulfid zugänglich ist, mit Chlor führt zu 4-Chlorpyridin.<ref name=king>H. King, L. L. Ware: 4–Thiopyridone and derived substances, in: J. Chem. Soc., 1939, S. 873–877; Vorlage:DOI.</ref>
Die direkte Chlorierung von Pyridin-N-Oxid mit Phosphorylchlorid liefert 2-Chlorpyridin als Haupt- und 4-Chlorpyridin als Nebenprodukt.<ref>H. Yamanaka, T. Araki, T. Sakamoto: Site-Selectivity in the Reaction of 3-Substituted Pyridine 1-Oxides with Phosphoryl Chloride, in: Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, S. 2244–2247, Vorlage:DOI, pdf.</ref>
Verwendung
4-Chlorpyridin kann in einer metallvermittelten Katalyse mit Pyridin zur Synthese von 4,4′-Bipyridin verwendet werden.<ref>Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902, Vorlage:DOI.</ref> Dieses stellt wiederum einen chemischen Grundstoff, beispielsweise zur Herstellung des Herbizids Paraquat, dar.
Zur Synthese des isomeren 3,4′-Bipyridins kann 4-Chlorpyridin in einer Suzuki-Kupplung mit einem 3-pyridylsubstituiertem Boronsäureester umgesetzt werden.<ref>N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles , in: Angew. Chem., 2006, 118, S. 1304–1304; Vorlage:DOI.</ref>
Einzelnachweise
<references />