4-Chlorpyridin

Strukturformel
Strukturformel von 4-Chlorpyridin
Allgemeines
Name	4-Chlorpyridin
Andere Namen	p-Chlorpyridin
Summenformel	C5H4ClN
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit pyridinähnlichem Geruch<ref name=king/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) EG-Nummer 210-956-2 ECHA-InfoCard 100.009.961 PubChem 12288 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	113,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−43,5<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.</ref>
Siedepunkt	147 °C<ref>C. W. N. Cumper, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXX. The dipole moments of some halogeno- and cyano-pyridines, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4723–4728; doi:10.1039/JR9600004723.</ref>
Dipolmoment	0,84 D<ref name=leis/>
Brechungsindex	1,5315<ref name=leis>D. G. Leis, B. Columba Curran: Electric Moments of Some γ-Substituted Pyridines, in: J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, S. 79–81; doi:10.1021/ja01217a028.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319 P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​337+313<ref name="SDS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 4-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Chlorpyridin und 3-Chlorpyridin.

Darstellung

Zur Herstellung von 4-Chlorpyridin kann Pyridin-N-oxid mit Thionylchlorid umgesetzt werden.<ref>B. Bobranacuteski, L. Kochanacuteska, A. Kowalewska: Über die Einwirkung von Sulfurylchlorid auf Pyridinoxyd, in: Ber. Dt. Chem. Ges., 1938, 71, S. 2385–2388; doi:10.1002/cber.19380711126.</ref>

Auch die Reaktion von 4-Thiopyridon, welches durch Umsetzung von 4-Pyridon mit Phosphorpentasulfid zugänglich ist, mit Chlor führt zu 4-Chlorpyridin.<ref name=king>H. King, L. L. Ware: 4–Thiopyridone and derived substances, in: J. Chem. Soc., 1939, S. 873–877; doi:10.1039/JR9390000873.</ref>

Die direkte Chlorierung von Pyridin-N-Oxid mit Phosphorylchlorid liefert 2-Chlorpyridin als Haupt- und 4-Chlorpyridin als Nebenprodukt.<ref>H. Yamanaka, T. Araki, T. Sakamoto: Site-Selectivity in the Reaction of 3-Substituted Pyridine 1-Oxides with Phosphoryl Chloride, in: Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, S. 2244–2247, doi:10.1248/cpb.36.2244, pdf.</ref>

Verwendung

4-Chlorpyridin kann in einer metallvermittelten Katalyse mit Pyridin zur Synthese von 4,4′-Bipyridin verwendet werden.<ref>Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902, doi:10.1016/S0040-4020(01)89303-0.</ref> Dieses stellt wiederum einen chemischen Grundstoff, beispielsweise zur Herstellung des Herbizids Paraquat, dar.

Zur Synthese des isomeren 3,4′-Bipyridins kann 4-Chlorpyridin in einer Suzuki-Kupplung mit einem 3-pyridylsubstituiertem Boronsäureester umgesetzt werden.<ref>N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles , in: Angew. Chem., 2006, 118, S. 1304–1304; doi:10.1002/ange.200503479.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang 2-Fluorpyridin | 3-Fluorpyridin | 4-Fluorpyridin

2-Chlorpyridin | 3-Chlorpyridin | 4-Chlorpyridin

2-Brompyridin | 3-Brompyridin | 4-Brompyridin

2-Iodpyridin | 3-Iodpyridin | 4-Iodpyridin Vorlage:Klappleiste/Ende