2-Chlorpyridin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorpyridin
Allgemeines
Name	2-Chlorpyridin
Andere Namen	o-Chlorpyridin ortho-Chlorpyridin
Summenformel	C5H4ClN
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-646-3 ECHA-InfoCard 100.003.316 PubChem 7977 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	113,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−46 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	170 °C<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.</ref>
Dampfdruck	2,2 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 15 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" /> 25 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5320 (20 °C)<ref name="CRC" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​310+330​‐​315​‐​318​‐​373​‐​410 P: 280​‐​310​‐​304+340​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​261<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 3-Chlorpyridin und 4-Chlorpyridin.

Darstellung

Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Chlorpyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Chlorpyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Chlor in Gegenwart katalytischer Mengen Palladium(II)-chlorid.<ref>J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford 2000, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.</ref>

Eigenschaften

2-Chlorpyridin bildet oberhalb des Flammpunktes von 64 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 585 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Ausgehend von 2-Chlorpyridin und 2-Aminothiophenol wird das Zwischenprodukt 4-Azaphenothiazin hergestellt.<ref>Bernhard Kutscher, Hans Reinhold Dieter, Hans-Günther Trömer, Beate Bartz, Jürgen Engel, Axel Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin. In: Liebigs Annalen. Nr. 3, 1995, S. 591–592, doi:10.1002/jlac.199519950381. </ref>

Durch Lithiierung kann 2-Chlorpyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.<ref>J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang 2-Fluorpyridin | 3-Fluorpyridin | 4-Fluorpyridin

2-Chlorpyridin | 3-Chlorpyridin | 4-Chlorpyridin

2-Brompyridin | 3-Brompyridin | 4-Brompyridin

2-Iodpyridin | 3-Iodpyridin | 4-Iodpyridin Vorlage:Klappleiste/Ende