3-Brompyridin

Strukturformel
Strukturformel von 3-Brompyridin
Allgemeines
Name	3-Brompyridin
Andere Namen	m-Brompyridin meta-Brompyridin
Summenformel	C5H4BrN
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-952-0 ECHA-InfoCard 100.009.957 PubChem 12286 ChemSpider 11783 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	158,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	1,64 g·ml−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	−27,3 °C<ref name="CRC90_3_70">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-70.</ref>
Siedepunkt	173 °C<ref name="CRC90_3_70" />
Brechungsindex	1,5694 (20 °C)<ref name="CRC90_3_70" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 3-Position mit Brom substituiert ist.

Herstellung

3-Brompyridin kann durch Reaktion von Pyridin mit Brom und rauchender Schwefelsäure hergestellt werden. In Schwefelsäure hingegen findet keine Reaktion statt, weshalb diskutiert wird, dass zur Aktivierung von Pyridin Schwefeltrioxid, das in rauchender Schwefelsäure enthalten ist, benötigt wird.<ref name="joules">J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.</ref>

Verwendung

Wie die meisten bromierten Pyridinderivate kann auch 3-Brompyridin zur Herstellung weiterer, nicht auf direktem Wege zugänglicher Pyridinderivate genutzt werden. Die durch Halogen-Metallaustausch mit n-Butyllithium zugängliche Organolithium-Verbindung kann als Nukleophil mit Elektrophilen umgesetzt werden. Es kann in Palladium-katalysierten Reaktion wie Heck-Reaktion, Stille-Kupplung oder Sonogashira-Kupplungen eingesetzt werden.<ref name="joules" />

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang 2-Fluorpyridin | 3-Fluorpyridin | 4-Fluorpyridin

2-Chlorpyridin | 3-Chlorpyridin | 4-Chlorpyridin

2-Brompyridin | 3-Brompyridin | 4-Brompyridin

2-Iodpyridin | 3-Iodpyridin | 4-Iodpyridin Vorlage:Klappleiste/Ende