Hydrazobenzol

Strukturformel
Strukturformel von Hydrazobenzol
Allgemeines
Name	Hydrazobenzol
Andere Namen	N,N′-Diphenylhydrazin 1,2′-Diphenylhydrazin N,N′-Bianilin Hydrazobenzen
Summenformel	C12H12N2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit campherartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-563-5 ECHA-InfoCard 100.004.149 PubChem 31222 ChemSpider 28962 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	184,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,158 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	123–126 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,16 hPa (20 °C)<ref name="bgchemie" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> leicht löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="bgchemie">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.149">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​350​‐​410 P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydrazobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Hydrazinderivate.

Gewinnung und Darstellung

Hydrazobenzol kann durch Reaktion von Nitrobenzol mit Natriumhydroxid und Zinn(II)-chlorid oder mit Natriumamalgam und anschließende Reaktion des entstehenden Azobenzols mit Zink gewonnen werden.<ref name="bgchemie" />

Auch ein direkter Weg durch Reduktion von zwei Nitrobenzol mit Zink und Natriumhydroxid zu Hydrazobenzol ist möglich.<ref>Organikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, ISBN 978-3-527-33968-6, S. 633–634. </ref>

Synthese von Hydrazobenzol

Synthese von Hydrazobenzol

Ein anderer Weg ist die Synthese von Azoxybenzol durch Kondensation von Nitrosobenzol mit Phenylhydroxylamin und anschließende Reduktion zu Hydrazobenzol.<ref>Latscha und Klein: Basiswissen Chemie, Springer Verlag 1994.</ref>

Synthese von Hydrazobenzol

Synthese von Hydrazobenzol

Eigenschaften

Hydrazobenzol ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit campherartigem Geruch. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Anilin und Azobenzol (zum Teil auch Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und nitrose Gase) entstehen können. Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −81 kJ·mol⁻¹ bzw. −442 kJ·kg⁻¹.<ref name="Grewer">Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref> Bei Kontakt mit Luft wird Hydrazobenzol oberflächlich zu Azobenzol oxidiert, wodurch sich die Kristalle rot färben.<ref>Eintrag zu Hydrazobenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Bei Kontakt mit starken Säuren wird es in Benzidin (Benzidin-Umlagerung) umgewandelt.<ref name="bgchemie" />

Verwendung

Hydrazobenzol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika (wie z. B. Phenylbutazon oder Sulfinpyrazon).<ref>National Institute of Environmental Health Sciences, 14th Report on Carcinogens (RoC): Hydrazobenzene, abgerufen am 28. Januar 2019.</ref>

Sicherheitshinweise

Hydrazobenzol ist als krebserzeugend eingestuft.

Einzelnachweise

<references />