Isoeugenol

Strukturformel
Strukturformel von Isoeugenol
Allgemeines
Name	Isoeugenol
Andere Namen	2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol Vorlage:INCI
Summenformel	C10H12O2
Kurzbeschreibung	gelbliche viskose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-590-7 ECHA-InfoCard 100.002.356 PubChem 7338 ChemSpider 7061 DrugBank DB14188 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	164,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,077 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	19–23 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	266–268 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5739 (19 °C)<ref name="CRC90_3_312">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.356">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319 P: 280​‐​301+330+331​‐​312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isoeugenol gehört zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide und ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Gewürznelke. Es kommt natürlich als Gemisch aus cis- und trans-Isomer vor, wobei der Anteil des trans-Isomers überwiegt.

Vorkommen

Datei:Ocimum basilicum 001.JPG

Basilikum (Ocimum basilicum)

Isoeugenol kommt natürlich in hoher Konzentration in Kalmus (Acorus calamus)<ref name="Dr. Duke" /> sowie auch Perilla (Perilla frutescens),<ref name="Dr. Duke" /> Muskatnuss (Myristica fragrans),<ref name="Dr. Duke" /><ref name="Chrom2004" /> Basilikum (Ocimum basilicum),<ref name="Dr. Duke" /> Einjährigem Beifuß (Artemisia annua),<ref name="Dr. Duke" /> Zimt (Cinnamomum verum),<ref name="Dr. Duke" /> Kassien (Cinnamomum aromaticum),<ref name="Dr. Duke" /> Gewürznelken,<ref name="Chrom2004" /> Dost (Origanum sipyleum),<ref name="Dr. Duke" /> Amerikanischen Heidelbeeren (Vaccinium corymbosum),<ref name="Dr. Duke" /> Dill,<ref name="Chrom2004" /> Tabak (Nicotiana tabacum),<ref name="Dr. Duke" /> Reis (Oryza sativa),<ref name="Dr. Duke" /> Bay (Pimenta racemosa),<ref name="Dr. Duke" /> Arabica-Kaffee (Coffea arabica),<ref name="Dr. Duke" /> Ylang-Ylang-Öl,<ref name="Chrom2004" /> Ingwer (Zingiber officinale)<ref name="Dr. Duke" /> und Piment (Pimenta dioica)<ref name="Dr. Duke" /> vor.

Eigenschaften

Durch Isomerisierung von Eugenol (1) zu Isoeugenol (2) mittels Alkalien und anschließender Oxidation durch Kaliumpermanganat oder Ozon lässt sich Vanillin technisch gewinnen.<ref name="LAMPMAN">Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust, in: Journal of Chemical Education, 1977, 54 (12), S. 776–778 (doi:10.1021/ed054p776).</ref><ref name="BEYER_WALTER_504">Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 504.</ref>

Synthese von Vanillin aus Eugenol

Synthese von Vanillin aus Eugenol

Der Flammpunkt von Isoeugenol liegt bei > 150 °C.<ref name="GESTIS" />

Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz kann die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie nach angemessener Probenvorbereitung eingesetzt werden.<ref>Ye L: Development and validation of a LC-MS/MS method for the determination of isoeugenol in finfish. Food Chem. 2017 Aug 1;228:70-76, Erratum in: Food Chem. 2017 Dec 15;237:1236, PMID 28317779.</ref><ref>Srivastava D, Cohen DE: Identification of the constituents of balsam of peru in tomatoes. Dermatitis. 2009 Mar-Apr;20(2):99-105, PMID 19426616.</ref>

Toxizität

Isoeugenol ist nicht gentoxisch<ref>M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster, in: Mutation Research, 2005, 582 (1–2), S. 87–94 (PMID 15781214).</ref>, aber verursacht hepatozelluläre Karzinome und Adenome nach oraler Gabe bei männlichen Mäusen.<ref>Toxicology and carcinogenesis studies of isoeugenol (CAS No. 97-54-1) in F344/N rats and B6C3F1 mice (gavage studies) Natl Toxicol Program, Tech Rep Ser. 2010 Sep;(551):1–178. PMID 21372857. PDF.</ref> Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.<ref>T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions, in: Toxicol Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033 (PMID 15964168).</ref>

Rechtliches

Wegen des (haut-)sensibilisierenden und allergenen Potentials ist Isoeugenol kennzeichnungspflichtig (Anlage 2 der Kosmetik-Verordnung), wenn es zu mehr als 0,001 % in Produkten die auf der Haut verbleiben oder zu mehr als 0,01 % in Produkten, die wieder abgespült werden enthalten ist.

Trivia

Der spätere Nobelpreisträger für Chemie Otto Hahn wurde mit einer Arbeit über die Bromderivate des Isoeugenols promoviert.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Chrom2004">Yong-Hong Li, Zhi-Hao Sun, P. u. Zheng: Determination of Vanillin, Eugenol and Isoeugenol by RP-HPLC. In: Chromatographia. Band 60, Nr. 11–12, Dezember 2004, S. 709, doi:10.1365/s10337-004-0440-4. </ref> </references>