Eugenol
Eugenol ist ein Phenylpropanoid mit einem intensiven Geruch nach Gewürznelken (von der früher Eugenia aromatica genannten Pflanze).
Vorkommen
Eugenol kommt natürlich in Gewürznelkenöl (70–95 %),<ref name="Dr. Duke" /> in Piment- und Pimentblätteröl (60–90 %),<ref name="Dr. Duke" /> in Bayöl<ref name="FFJ1995" /> (50–60 %) und Zimtölen<ref name="Dr. Duke" /> (Zimtrindenöl: 5–10 %, Zimtblattöl über 90 %) vor. Außerdem findet es sich in Lorbeer,<ref name="Dr. Duke" /> Betelpfeffer,<ref name="Dr. Duke" /> Majoran,<ref name="Dr. Duke" /> verschiedenen Basilikumarten,<ref name="Dr. Duke" /> Kurkuma,<ref name="Dr. Duke" /> Möhren,<ref name="Dr. Duke" /> Myrrhe,<ref name="Dr. Duke" /> Polei-Minze,<ref name="Dr. Duke" /> Rooibos,<ref name="Dr. Duke" /> Thai-Ingwer,<ref name="Dr. Duke" /> Bananen,<ref name="ZFNB" /> Kirsche und Muskat.<ref name="Dr. Duke" />
Gewinnung und Darstellung
Eugenol wird durch Ausschütteln von Nelkenöl mit 5%iger Kaliumhydroxidlösung gewonnen.
Eigenschaften
Durch Kaliumpermanganat oder Ozon wird Eugenol (1) (über Isoeugenol, 2) zu Vanillin (3) oxidiert. An der Luft wird es allmählich braun und verharzt.
Analytik
Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis von Eugenol kann nach hinreichender Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie erfolgen.<ref>M. Iwasa, S. Nakaya, Y. Maki, S. Marumoto, A. Usami, M. Miyazawa: Identification of Aroma-active Compounds in Essential Oil from Uncaria Hook by Gas Chromatography, Mass Spectrometry and Gas Chromatography-Olfactometry. In: J Oleo Sci. 64(8), 2015, S. 825–833. PMID 26179003</ref><ref>C. Ke, Q. Liu, L. Li, J. Chen, X. Wang, K. Huang: Simultaneous determination of eugenol, isoeugenol and methyleugenol in fish fillet using gas chromatography coupled to tandem mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1031, 15. Sep 2016, S. 189–194. PMID 27497157</ref> Auch im Rauch von Wasserpfeifen kann so Eugenol nachgewiesen werden.<ref>J. Schubert, A. Luch, T. G. Schulz: Waterpipe smoking: analysis of the aroma profile of flavored waterpipe tobaccos. In: Talanta, 115, 15. Okt 2013, S. 665–674. PMID 24054646</ref>
Verwendung
Eugenol wird in großen Mengen in der Parfumindustrie für würzige Noten verwendet, insbesondere für Nelkentypen und orientalische Geruchsrichtungen. Eugenol ist neben dem bei der Papierherstellung anfallenden Ligninsulfonat ein Hauptausgangsstoff (Edukt) für die Herstellung von synthetischem Vanillin.
In der Zahnheilkunde dient Eugenol als schmerzstillendes (nur oberflächlich), antibakterielles und entzündungshemmendes Mittel.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Es wird zur Prophylaxe von Pulpitis, zur Behandlung der akuten Pulpitis oder der akuten Parodontitis verwendet. Auch in provisorischen Zementen und Füllmaterialien (Zinkoxid-Eugenol-Zement) zusammen mit Eugenolether, Eugenolbenzoat, Eugenolcinnamat, Eugenolacetat kommt Eugenol zur Anwendung.
In der Fischzucht, -forschung und -industrie wird Eugenol unter dem Namen Aqui-S® als Betäubungs- und Beruhigungsmittel verwendet.
In der Landwirtschaft ist Eugenol als Antioxidans und als Keimhemmer zugelassen.<ref>xeda international: Vorlage:Webarchiv (PDF)</ref> In der Schweiz wurde der Wirkstoff per 1. Juli 2022 zur Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Biologische Bedeutung und Aktivität
Eine phytochemische Datenbank listet 67 Bereiche der biologischen Aktivität von Eugenol auf: Im zoologischen/mikrobiologischen Bereich wirkt es antibakteriell (u. a. gegen Salmonellen und Staphylokokken); antifungal (gegen Candida); gegen Nematoden und Trichomonaden; akarizid (d. h. gegen Milben und Zecken), insektizid und insektifugal (Insekten vertreibend, also als Repellent), auch larvizid; apifugal (als Repellent gegen Bienen); sowie gegen Termiten.<ref name="Dr. Duke" /> Einige Insektenarten werden von Eugenol angezogen (Euglossa, Maladera).<ref>El-Sayed AM 2005: The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals.</ref>
Beim Menschen wirkt es schmerzstillend und entzündungshemmend.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> Im Labor hemmt es den Tumornekrosefaktor sowie die Enzyme Thromboxan, COX-1, COX-2 und Cytochrom P450. Es wurden viele weitere Einzelwirkungen festgestellt.<ref name="Dr. Duke" /> Klinische Studien darüber sind unbekannt. Beim Metabolismus des Eugenols entstehen hauptsächlich Phase-II-Konjugate mit Glucuronsäure, Sulfat und Glutathion.<ref>Vorlage:Inchem</ref> Bei der radikalischen Umwandlung kann das schädliche Chinonmethid entstehen.
Ferner kann Eugenol als Anästhetikum für Fische eingesetzt werden.<ref>Federico Baici: Vorlage:Webarchiv 2004, S. 5.</ref> In den 1960er-Jahren fanden acetylierte Eugenolderivate wie Propanidid als Narkosemittel Verwendung.<ref>H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 17.</ref>
Toxizität
Eugenol wirkt zytotoxisch<ref>A. Prashar, I. C. Locke, C. S. Evans: Cytotoxicity of clove (Syzygium aromaticum) oil and its major components to human skin cells. In: Cell Prolif., 39 (4), 2006, S. 241–248. PMID 16872360.</ref> und gentoxisch; die gentoxischen Effekte sind abhängig von Aktivierung durch das Enzym Cytochrom P450.<ref>M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster. In: Mutation Research, 582 (1-2), 2005, S. 87–94. PMID 15781214.</ref> Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.<ref>T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions. In: Toxicol Vitro., 19 (8), 2005, S. 1025–1033. PMID 15964168.</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="FFJ1995"> Vorlage:Literatur </ref> <ref name="Dr. Duke"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="ZFNB"> Vorlage:ZNaturforsch </ref> </references>
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