2-Methylbutyraldehyd

Strukturformel
(S)-2-Methylbutyraldehyd (R)-2-Methylbutyraldehyd
(S)-2-Methylbutyraldehyd (oben) und (R)-2-Methylbutyraldehyd (unten)
Allgemeines
Name	2-Methylbutyraldehyd
Andere Namen	2-Methylbutanal Vorlage:INCI
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN [(S)-2-Methylbutanal] Vorlage:CASRN [(R)-2-Methylbutanal] EG-Nummer 202-485-6 ECHA-InfoCard 100.002.260 PubChem 7284 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,80 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	< −60 °C<ref name="chemvip" />
Siedepunkt	91–93 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	76 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> gut in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="chemvip" />
Brechungsindex	1,3919 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​317​‐​319​‐​335​‐​411 P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbutyraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Vorkommen

2-Methylbutyraldehyd kommt natürlich in grünem und geröstetem Kaffee,<ref name="Flament" /> sowie Gemüsekohl,<ref name="Dr. Dukes" /> Spanischem Pfeffer,<ref name="Dr. Dukes" /> Capsicum frutescens,<ref name="Dr. Dukes" /> Echtem Lorbeer,<ref name="Dr. Dukes" /> Liebstöckel,<ref name="Dr. Dukes" /> Currybaum,<ref name="Dr. Dukes" /> und Myrte<ref name="Dr. Dukes" /> vor.

• Rohe Kaffeebohnen
  Rohe Kaffeebohnen
• Hell geröstete Kaffeebohnen
  Hell geröstete Kaffeebohnen

Gewinnung und Darstellung

2-Methylbutyraldehyd kann durch Hydroformylierung von 2-Buten hergestellt werden.<ref>Paul Hälg: Asymmetrische Hydroformylierungen mit [PtC1(SnC1-3)(DIOP)]. Dissertation, ETH Zürich, 1982. doi:10.3929/ethz-a-000267102.</ref>

Eigenschaften

2-Methylbutyraldehyd ist stabil unter normalen Bedingungen, jedoch luft- und feuchtigkeitsempfindlich und kann bei starker Erwärmung polymerisieren. Es besitzt eine Viskosität von 0,6 mPa·s bei 20 °C.<ref name="chemvip">@1@2Vorlage:Toter Link/www.chemvip.com (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive ) 2-methylbutanal bei chemvip.com.</ref>

Verwendung

2-Methylbutanal eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von organischen Verbindungen wie Alkoholen, Säuren, Estern, Aminen und anderen. So wird es zum Beispiel zur Herstellung von Geruchs- und Aromastoffen verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylbutyraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −4 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Flament"> </ref> </references>