Iodbenzol

Strukturformel
Strukturformel von Iodbenzol
Allgemeines
Name	Iodbenzol
Andere Namen	Monoiodbenzol Phenyliodid Iodbenzen
Summenformel	C6H5I
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name=Roempp>Eintrag zu Iodbenzen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Ullmann">P.A.L. Lyday; T. Kaiho: Iodine and Iodine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2015; doi:10.1002/14356007.a14_381.pub2.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-719-6 ECHA-InfoCard 100.008.837 PubChem 11575 ChemSpider 11087 DrugBank DB02252 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	204,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,823 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	−29 – −31 °C°C<ref name="Sigma" /><ref name=Roempp /><ref name="Ullmann" />
Siedepunkt	188–189 °C<ref name="Sigma" /><ref name=Roempp /><ref name="Ullmann" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>, löslich in Ethanol<ref name=Roempp />
Brechungsindex	1,62<ref name="Sigma" /><ref name=Roempp />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312+330<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Iodbenzol (C₆H₅I) ist eine chemische Verbindung, hier insbesondere ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Iod-Atom ersetzt.

Darstellung

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist schwer möglich. Eine Iodierung von Benzol gelingt in Gegenwart von Salpetersäure.<ref name=Roempp /> Die Synthese kann auch im Zuge einer Sandmeyer-Reaktion mit einer Diazotierung von Anilin und anschließender Zugabe einer Iodid-Lösung (z. B. von Natriumiodid) unter Abspaltung von Stickstoff erfolgen<ref name=Roempp /><ref name="Ullmann" />:

Sandmeyer-Reaktion: Zugabe einer Iodid-Lösung zum Benzoldiazoniumsalz

Sandmeyer-Reaktion: Zugabe einer Iodid-Lösung zum Benzoldiazoniumsalz

Eigenschaften

Iodbenzol ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die sich infolge einer Iodbildung bei der Lagerung in Gegenwart von Luft gelblich gefärbt haben kann.<ref name=Roempp /><ref name="Ullmann" /><ref name="Thermofisher" /> Die Verbindung ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Sie ist bei Raumtemperatur stabil, kann sich bei starken Erhitzen auf Temperaturen über 200 °C explosionsartig zersetzen. Mit starken Oxidationsmitteln wird Iodoxybenzol gebildet, welches sich ebenfalls bei erhöhter Temperatur explosionsartig zersetzen kann.<ref name="Roth_Weller CD-ROM">L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen, Eintrag für Iodbenzol, CD-ROM Ausgabe 12/2024, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4 .</ref>

Verwendung

Iodbenzol kann als Immersionsflüssigkeit zur Bestimmung der Brechzahl von Mineralien verwendet werden. In der organischen Synthesechemie dient es als Reagenz zur Herstellung von Biarylen mittels Ullmann-Synthese, zur Kupplung sekundärer Amine, von Acrylverbindungen und Allylalkoholen, zur Herstellung von Cinnamylphosphonaten und zur durch Palladium katalysierten Arylierung von 4H-1,3-Dioxinen. Es können durch Oxidation organische Iod(III)-Verbindungen, wie Iodosylbenzol erhalten werden.<ref name=Roempp />

Einzelnachweise

<references/>

Vorlage:Klappleiste/Anfang Fluorbenzol | Chlorbenzol | Brombenzol | Iodbenzol Vorlage:Klappleiste/Ende