Iodbenzol
Iodbenzol (C6H5I) ist eine chemische Verbindung, hier insbesondere ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Iod-Atom ersetzt.
Darstellung
Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist schwer möglich. Eine Iodierung von Benzol gelingt in Gegenwart von Salpetersäure.<ref name=Roempp /> Die Synthese kann auch im Zuge einer Sandmeyer-Reaktion mit einer Diazotierung von Anilin und anschließender Zugabe einer Iodid-Lösung (z. B. von Natriumiodid) unter Abspaltung von Stickstoff erfolgen<ref name=Roempp /><ref name="Ullmann" />:
Eigenschaften
Iodbenzol ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die sich infolge einer Iodbildung bei der Lagerung in Gegenwart von Luft gelblich gefärbt haben kann.<ref name=Roempp /><ref name="Ullmann" /><ref name="Thermofisher" /> Die Verbindung ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Sie ist bei Raumtemperatur stabil, kann sich bei starken Erhitzen auf Temperaturen über 200 °C explosionsartig zersetzen. Mit starken Oxidationsmitteln wird Iodoxybenzol gebildet, welches sich ebenfalls bei erhöhter Temperatur explosionsartig zersetzen kann.<ref name="Roth_Weller CD-ROM">L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen, Eintrag für Iodbenzol, CD-ROM Ausgabe 12/2024, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4 .</ref>
Verwendung
Iodbenzol kann als Immersionsflüssigkeit zur Bestimmung der Brechzahl von Mineralien verwendet werden. In der organischen Synthesechemie dient es als Reagenz zur Herstellung von Biarylen mittels Ullmann-Synthese, zur Kupplung sekundärer Amine, von Acrylverbindungen und Allylalkoholen, zur Herstellung von Cinnamylphosphonaten und zur durch Palladium katalysierten Arylierung von 4H-1,3-Dioxinen. Es können durch Oxidation organische Iod(III)-Verbindungen, wie Iodosylbenzol erhalten werden.<ref name=Roempp />
Einzelnachweise
<references/>