Dodecan

Strukturformel
	Struktur von n-Dodecan
Allgemeines
Name	Dodecan
Andere Namen	n-Dodecan; Dodekan; n-Dodekan; Vorlage:INCI;
Summenformel	C12H26
Kurzbeschreibung	farblose, brennbare Flüssigkeit<ref name="Römpp">Eintrag zu Dodecan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-967-9
ECHA-InfoCard	100.003.607
PubChem	8182
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	170,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Römpp" />
Dichte	0,75 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−10 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	216 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,12 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 0,276 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 0,59 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />; 1,19 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4210 (20 °C)<ref name="CRC90_3_224">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-224.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 304
	EUH: 066
	P: 301+310‐331<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dodecan (auch n-Dodekan) ist eine farblose, brennbare, mild riechende Flüssigkeit. Dodekan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane, genauer der Dodecane. Dodecan ist Bestandteil von Erdöl sowie von daraus hergestellten Brennstoffen wie Petroleum und Diesel.

Vorkommen

Datei:Crotalaria ochroleuca (25627687445).jpg

n-Dodecan kommt zu etwa 2 % in den flüchtigen Verbindungen aus Crotalaria ochroleuca vor

Dodecan ist Bestandteil von Erdöl.<ref name=":0">Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng: Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana. Springer Nature, 2021, ISBN 978-3-03079139-1, S. 240 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]). </ref> Natürlich kommt n-Dodecan zu etwa 2 % in den flüchtigen Verbindungen aus den Blättern und Samen von Crotalaria (Crotalaria ochroleuca) vor.<ref name="ZFN" /> Es wurde festgestellt, dass die Repellent-Wirkung des Samenextakts gegen Insekten maßgeblich auf eine Synergie zwischen 2-Isopropyl-3-methoxypyrazin und Dodecan zurückgeht, da Dodecan allein keine solche Wirkung hat und die des Pyrazins allein nur gering ist.<ref>H. J. Bestmann, M. Pietschmann, N. E. Gunawardena, O. Vostrowsky: Pflanzliche Insektizide X: Olfaktometerversuche zur Repellentwirkung der Samen von Crotalaria ochroleuca und Untersuchung des Abdampfverhaltens der Inhaltsstoffe mittels Closed Loop Stripping 1. In: Journal of Applied Entomology. Band 115, Nr. 1-5, 12. Januar 1993, S. 425–431, doi:10.1111/j.1439-0418.1993.tb00411.x. </ref> Es kommt in geringen Mengen in Walnussöl,<ref>Marcela L. Martínez, Miguel A. Mattea, Damián M. Maestri: Varietal and crop year effects on lipid composition of walnut ( Juglans regia ) genotypes. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 83, Nr. 9, September 2006, S. 791–796, doi:10.1007/s11746-006-5016-z. </ref> sowie in mehreren Arten der Gattung Vanilla<ref>Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b. </ref> vor. Das Wehrsekret der Baumwanze Cosmopepla bimaculata enthält hauptsächlich Tridecan aber auch etwa 1,7 % Dodecan.<ref>Bryan S. Krall, Robert J. Bartelt, Cara J. Lewis, Douglas W. Whitman: Chemical Defense in the Stink Bug Cosmopepla bimaculata. In: Journal of Chemical Ecology. Band 25, Nr. 11, November 1999, S. 2477–2494, doi:10.1023/A:1020822107806. </ref> Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Dodecan als Minderkomponente.<ref>J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5. </ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dodecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 216 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10549, B = 1625,928 und C = −92,839 im Temperaturbereich von 399,53 bis 490,49 K.<ref name="Williamham">C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35, 1945, S. 219–244, doi:10.6028/jres.035.009.</ref>

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_gas Δ_fH⁰_liquid	−290,9 kJ·mol⁻¹<ref name="Prosen">E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25° C. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34, 1945, S. 263–267, doi:10.6028/jres.034.013.</ref> −352,1 kJ·mol⁻¹<ref name="Prosen" />
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−8086,0 kJ·mol⁻¹<ref name="Prosen" />
Wärmekapazität	c_p	375,26 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)<ref name="Grolier">J.-P.E. Grolier, G.C. Benson: Thermodynamic properties of binary mixtures containing ketones. VIII. Heat capacities and volumes of some n-alkanone + n-alkane mixtures at 298.15 K. In: Can. J. Chem. 62, 1984, S. 949–953, doi:10.1139/v84-156. PDF.</ref> 2,20 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C)<ref name="Grolier" /> als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	Δ_fH	36,836 kJ·mol⁻¹<ref name="Finke">H. L. Finke, M. E. Gross, G. Waddington, H. M. Huffman: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane. In: J. Am. Chem. Soc. 76, 1954, S. 333–341, doi:10.1021/ja01631a005.</ref> beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	Δ_fS	139,75 kJ·mol⁻¹<ref name="Finke" /> beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH Δ_VH⁰	51,6 kJ·mol⁻¹<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds Springer, 1987, ISBN 94-010-7923-4, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.</ref> beim Normaldrucksiedepunkt 61,51 kJ·mol⁻¹<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref> bei 25 °C
Kritische Temperatur	T_C	385 °C<ref name="Ambrose">D. Ambrose, C. Tsonopoulos: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes. In: J. Chem. Eng. Data. 40, 1995, S. 531–546, doi:10.1021/je00019a001.</ref>
Kritischer Druck	P_C	18 bar<ref name="Ambrose" />
Kritisches Volumen	V_C	0,754 l·mol⁻¹<ref name="Ambrose" />
Kritische Dichte	ρ_C	1,3 mol·l⁻¹<ref name="Ambrose" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Dodecan bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 80 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich beginnt bei 0,6 Vol.‑% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG).<ref name="GESTIS" /> Der untere Explosionspunkt liegt bei 72 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 200 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Dodecan ist Bestandteil von Kraftstoffen und Brennstoffen wie Petroleum, Kerosin und Diesel.<ref name=":0" /> In der EU ist es unter der FL-Nummer 01.038 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref>Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 29. Dezember 2025. </ref>

Weblinks

Commons: Dodecan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Dodecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references> <ref name="ZFN">H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).</ref> </references>