Myrcen

Strukturformel
Struktur von Myrcen
Allgemeines
Name	Myrcen
Andere Namen	7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien β-Myrcen
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-622-5 ECHA-InfoCard 100.004.203 PubChem 31253 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Merck"/>
Dichte	0,79 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	< −80 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	167 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,78 hPa (bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4697<ref>R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 26, 1954, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​315​‐​319​‐​410 P: 210​‐​303+361+353​‐​301+310​‐​331​‐​332+313​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​280<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Myrcen (Betonung auf der zweiten Silbe: Myrcen, mit systematischem Namen 7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien) ist ein dreifach ungesättigter acyclischer Monoterpenkohlenwasserstoff und Bestandteil vieler ätherischer Öle.

Vorkommen

Myrcen kommt in Pflanzen häufig vor, darunter in Kiefern (Pinus-Arten),<ref name="Dr. Dukes" /> Wacholder,<ref name="FFJ_1995_203" /> Ingwergewächsen (Amomum-Arten), Thai-Ingwer ( Alpinia galanga),<ref name="Dr. Dukes" /> Minzen (Mentha-Arten),<ref name="FFJ_1986_105" /> Salbei (Salvia-Arten),<ref name="Dr. Dukes" /> Kümmel (Carum carvi),<ref name="Dr. Dukes" /> Teebaum (Melaleuca alternifolia),<ref name="Dr. Dukes" /> Bay,<ref name="FFJ1995_319" /><ref name="Dr. Dukes" /> Wermutkraut,<ref name="ZNaturf1981-370" /> Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248" /> Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="Dr. Dukes" /> Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),<ref name="Dr. Dukes" /> Oregano (Origanum vulgare),<ref name="Dr. Dukes" /> Schwarzem Pfeffer (Piper nigrum),<ref name="Dr. Dukes" /> Sellerie (Apium graveolens),<ref name="Dr. Dukes" /> Mango, Fenchel (Foeniculum vulgare),<ref name="Dr. Dukes" /> Estragon (Artemisia dracunculus),<ref name="Dr. Dukes" /> Dill (Anethum graveolens),<ref name="Dr. Dukes" /> Beifuß (Artemisia vulgaris),<ref name="Dr. Dukes" /> Petersilie (Petroselinum crispum),<ref name="Dr. Dukes" /> Muskatnuss (Myristica fragrans),<ref name="Dr. Dukes" /> Guave (Psidium guajava),<ref name="Dr. Dukes" /> Engelwurz (Angelica archangelica),<ref name="Dr. Dukes" /> Lorbeer (Laurus nobilis),<ref name="Dr. Dukes" /> Hopfen (Humulus lupulus)<ref name="Dr. Dukes" /> sowie Hanf (Cannabis sativa)<ref>Nils Günnewich, Jonathan E. Page, Tobias G. Köllner, Jörg Degenhardt, Toni M. Kutchan: Functional Expression and Characterization of Trichome-Specific (−)-Limonene Synthase and (+)-α-Pinene Synthase from Cannabis sativa. In: Natural Product Communications. Band 2, Nr. 3, März 2007, S. 1934578X0700200, doi:10.1177/1934578X0700200301. </ref>.

• Latschenkiefer
  Latschenkiefer
• Thai-Ingwer
  Thai-Ingwer
• Ackerminze
  Ackerminze
• Salbei
  Salbei
• Pfeffer
  Pfeffer
• Kümmel
  Kümmel
• Hanf
  Hanf

Datei:Trypophloeus binodulus (Ratzeburg, 1837) Syn.- Trypophloeus asperatus Gyllenhal, 1813; Cryphalus asperatus (Gyllenhal, 1813); Cryphalus abietis (Gyllenhal, 1813) (15336255321).png

Im Tierreich ist Myrcen ein Pheromon des Borkenkäfers

Myrcen ist weiterhin ein Pheromon des Borkenkäfers (Scolytidae), das die Insekten wie das Verbenol anzieht. Der die Käfer abschreckende Antagonist ist das Verbenon.

Eigenschaften und Herstellung

Myrcen ist eine farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit, die bei 167 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 39 °C.<ref name="GESTIS" /> Myrcen ist in Lösungsmitteln wie Ethanol, Chloroform und Ether gut löslich, jedoch nicht in Wasser. Myrcen wird durch Pyrolyse von β-Pinen aus Terpentinöl hergestellt.

Verwendung

Myrcen dient zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, die in der Parfümerie und Pharmazie eingesetzt werden. Auch andere acyclische Monoterpene wie Halomon werden aus Myrcen synthetisiert.

Toxikologie

Die IARC stufte Myrcen im Jahr 2017 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: Some chemicals that cause tumours of the urinary tract in rodents. In: The Lancet Oncology. 18, 2017, S. 1003–1004, doi:10.1016/S1470-2045(17)30505-3.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FFJ_1986_105">Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303. </ref> <ref name="FFJ_1995_203">R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314. </ref> <ref name="FFJ1995_319">J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506. </ref> <ref name="ZNaturf1981-370">Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).</ref> <ref name="PhyRes2020-1248">Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614. </ref> </references>