Verbenon

Verbenon bezeichnet die zwei Enantiomere (+)-Verbenon und (−)-Verbenon.

Es sind farblose Flüssigkeiten mit der Summenformel C₁₀H₁₄O, die zu den Monoterpen-Ketonen zählen. Beide besitzen einen minzartigen Geruch, der sich beim Erwärmen verstärkt.

Isomere

Isomere von Verbenon
Name	(+)-Verbenon	(−)-Verbenon
Andere Namen	D-Verbenon (1R,5R)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on	L-Verbenon (1S,5S)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on Levoverbenon
Strukturformel	Datei:Verbenone.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (undefiniert)
EG-Nummer	242-195-7	214-807-2
	201-292-4 (undefiniert)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (undefiniert)
PubChem	Vorlage:PubChem	Vorlage:PubChem
	Vorlage:PubChem (undefiniert)
Wikidata	Q55929359	Q6535827
	Q421151 (undefiniert)

Vorkommen und Darstellung

Datei:Rosemary in bloom.JPG

Rosmarin

Verbenon kommt in Echtem Eisenkraut<ref name="Dr. Duke 45867" /> und ätherischen Ölen, beispielsweise von Rosmarin (Rosmarinus officinalis) und von Zitronenverbene (Aloysia citrodora), vor. Für Borkenkäfer stellt es wie auch das Verbenol ein Pheromon dar. Während der Lockstoff Verbenol dazu führt, dass sich noch mehr Käfer auf einem Baum versammeln (Aggregation), stößt Verbenon hingegen weitere Käfer ab, die so bisher unbefallene Bäume aufsuchen. Das Keton kann aus Pinen auch künstlich hergestellt werden.

Eigenschaften

Verbenon ist brennbar, der Flammpunkt liegt bei etwa 85 °C. Der Stoff ist gut löslich in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln, jedoch fast nicht in Wasser.

Verwendung

Verbenon dient als Duftstoff und wird auch als Mittel gegen den Buchdrucker-Borkenkäfer eingesetzt, wobei es als Repellent wirkt, der die Käfer abschreckt.<ref>Gabriela Lobinger: Vorlage:Webarchiv In: Forstschutz aktuell Nr. 37, 2006, S. 11–13.</ref> In der EU ist Verbenon als Racemat durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.196 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref name="VO_1334/2008" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="VO_1334/2008">Vorlage:EU-Verordnung. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L, Nr. 354, 31. Dezember 2008, S. 34–50.</ref> <ref name="Dr. Duke 45867">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>