Yohimbin

Strukturformel
	Strukturformel von Yohimbin
Allgemeines
Name	Yohimbin
Andere Namen	(+)-17α-Hydroxy-3α,15α,20β-yohimban-16α-carbonsäuremethylester; Quebrachin;
Summenformel	C21H26N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-672-0
ECHA-InfoCard	100.005.157
PubChem	8969
ChemSpider	8622
DrugBank	DB01392
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04BE04
Wirkstoffklasse	Aphrodisiakum
Wirkmechanismus	α2-Adrenorezeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	354,44 g·mol−1
Schmelzpunkt	241 °C<ref name="ChemIDplus" />; 302 °C (Hydrochlorid)<ref>Chemistryworld.de: YOHIMBIN UND YOHIMBIN-HYDROCHLORID.</ref>;
Löslichkeit	wenig in Wasser (277 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid; Gefahr	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐331
	P: 261‐264‐280‐301+310‐311<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	43 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Yohimbin ist eine vornehmlich in den Blättern und der Rinde des Yohimbe-Baumes (Pausinystalia yohimbe) natürlich vorkommende Substanz aus der Gruppe der Indolalkaloide. Darüber hinaus ist Yohimbin auch in den Wurzeln zahlreicher Schlangenwurze (Rauvolfia-Arten) anzutreffen. Zu den nach dieser Art benannten Rauvolfia-Alkaloiden gehören neben Yohimbin ferner auch beispielsweise Reserpin, Mitragynin, Serpentin und Ajmalin.<ref name="wo">Yohimbin. In: Lexikon der Biologie/Chemie online.</ref> Therapeutisch wird Yohimbin bei Erektionsstörungen eingesetzt.<ref>Yohimbin: Potenzkraft vom Äquator In: Pharmazeutische Zeitung.</ref>

Pharmakologie

Weiterhin beschrieben sind eine antiemetische, antidiuretische, lokal betäubende und monoaminooxidasehemmende Wirkung.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref>

Die aphrodisierende Wirkung des Yohimbins soll einerseits ebenfalls auf die Blockade von α₂-Adrenozeptoren auf Blutgefäßen in den männlichen Geschlechtsorganen und andererseits auf die Blockade von α₂-Adrenozeptoren im Zentralnervensystem zurückzuführen sein. Darüber hinaus interagiert Yohimbin mit zahlreichen Serotonin-(5-HT)-Rezeptoren.

Nebenwirkungen

Zu den häufigsten beobachteten Nebenwirkungen (1 bis 10 %) nach Einnahme von Yohimbin in therapeutischer Dosierung zählen Schlaflosigkeit, Angst, Unruhe, Reizbarkeit, Kopfschmerzen, Übelkeit und verstärkter Harndrang. Gelegentlich (0,1 bis 1 %) treten Nervosität, Schwindel, Erbrechen, Appetitlosigkeit, Magenbeschwerden, Durchfall, Schwitzen, Frösteln, Herzklopfen, Steigerung des Blutdrucks und der Herzfrequenz auf. Über das gelegentliche Auftreten allergischer Reaktionen und Hautrötungen wurde ebenfalls berichtet. Deutlich seltenere Nebenwirkungen sind unter anderem Hypotonie, Bronchospasmus und Tremor.<ref name="FI Yocon-Glenwood">Fachinformation Yocon-Glanwood. Glenwood GmbH, Stand Februar 2010.</ref> Nach Einnahme einer sehr hohen Dosis Yohimbin (200 mg) wurde unter anderem ein Lupus erythematodes mit chronischem Nierenversagen beschrieben.<ref name="Gabardi" /> Yohimbin kann bei Patienten mit Posttraumatischer Belastungsstörung Panikattacken und Flashbacks auslösen.<ref>Jonathan Shay, M.D., Ph.D.: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />About Medications For Combat PTSD (Memento vom 6. Mai 2008 im Internet Archive) Stand: 26. April 2008.</ref>

Therapeutischer Stellenwert

Studien zeigen, dass Patienten mit psychogener und/oder organischer Impotenz teilweise von einer Medikation mit Yohimbin profitieren können.<ref>E. Ernst E, M.H. Pittler: Yohimbine for erectile dysfunction: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. In: J Urol., 1998 Feb, 159(2), S. 433–436, PMID 9649257.</ref><ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Yohimbine for erectile dysfunction update (Memento vom 11. Oktober 2008 im Internet Archive) Publikation von Bandolier, 1. April 2007.</ref> Die Anwendung erfolgte über einen Zeitraum von 2 bis 10 Wochen. Nachteilig ist die zwischen 7 und 87 % stark schwankende Bioverfügbarkeit des Yohimbins, die inter- und intraindividuell beobachtet wird.<ref>W. Blaschek, R. Hänsel, K. Keller: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 2. 5. Ausgabe, Verlag Springer, 1998, S. 323.</ref> Mit dem Aufkommen der gut wirksamen PDE-5-Hemmer für die Behandlung der erektilen Dysfunktion ist die Bedeutung des schwach und unzuverlässig wirkenden Yohimbins zurückgetreten.<ref>I. Knebel: Tadalafil und Vardenafil. In: Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 11, 2004.</ref><ref>C. Leiber, U. Wetterauer: Individuelle Therapie für das heimliche Leiden In: Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 37, 2005.</ref>

Die früher praktizierte Behandlung des Bluthochdrucks mit Yohimbin ist seit langem obsolet.

Pharmazeutische Informationen

Yohimbin ist oral anwendbar. Arzneilich verwendet wird das Yohimbinhydrochlorid.

Tiermedizin

In der Tiermedizin wird Yohimbin eingesetzt, um bei Hunden und Hirschen die Wirkung von Xylazin aufzuheben.<ref>CFR - Code of Federal Regulations Title 21</ref> In Deutschland ist Yohimbin in der tierärztlichen Praxis nicht zugelassen, hier wird Atipamezol eingesetzt.<ref>W. Erhardt, J. Henke, J. Haberstroh: Anästhesie & Analgesie beim Klein- und Heimtier, Schattauer, 2004, S. 30.</ref>

Lebensmittel

Yohimberinde und Zubereitungen daraus, die aus Yohimbe (Pausinystalia yohimbe (K. Schum) Pierre ex Beille) gewonnen werden, sind nach Anhang III Teil A VO (EG) Nr. 1925/2006 in der EU in Lebensmitteln verboten<ref>Verordnung (EG) Nr. 1925/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Dezember 2006 über den Zusatz von Vitaminen und Mineralstoffen sowie bestimmten anderen Stoffen zu Lebensmitteln. 17. Juli 2024 (europa.eu [abgerufen am 26. Juni 2025]). </ref>. Das Verbot basiert auf einer Sicherheitsbewertung der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA), die insbesondere Yohimbin bewertet hat, das es als einziges Alkaloid ausreichend robust in Nahrungsergänzungsmitteln mit Yohimberinde nachgewiesen und quantifiziert worden war. Das Gremium kam zu dem Schluss, dass die chemische und toxikologische Charakterisierung von Yohimbe-Rinde nicht ausreicht, um ihre Sicherheit als Lebensmittelzutat zu bestätigen.<ref>EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources Added to Food (ANS): Scientific Opinion on the evaluation of the safety in use of Yohimbe (Pausinystalia yohimbe (K. Schum.) Pierre ex Beille). In: EFSA Journal. Band 11, Nr. 7, 2013, S. 3302, doi:10.2903/j.efsa.2013.3302. </ref>

Handelsnamen

Monopräparate

Yocon-Glenwood (D, A), Procomil (D)

Einzelnachweise

<references> <ref name="Gabardi"> Steven Gabardi et al.: A Review of Dietary Supplement-Induced Renal Dysfunction. In: Clin J Am Soc Nephrol. Nr. 2, 2007, S. 757–765 (asnjournals.org). </ref> </references>

Vorlage:Hinweisbaustein