Orthoameisensäuretrimethylester

Vorlage:Infobox Chemikalie

Orthoameisensäuretrimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)₃.

Gewinnung und Darstellung

Orthoameisensäuretrimethylester kann durch Reaktion von Chloroform mit Natriummethanolat gewonnen werden.<ref>Vorlage:Patent</ref>

Eigenschaften

Orthoameisensäuretrimethylester ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 104 °C<ref name="CRC">Vorlage:CRC Handbook</ref>. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 38,2 kJ·mol⁻¹.<ref name="Hine">J. Hine, A. W. Klueppet: Structural effects on rates and equilibria. XVIII. Thermodynamic stability of ortho esters. In: J. Am. Chem. Soc. 96, 1974, S. 2924–2929, doi:10.1021/ja00816a043.</ref> In Wasser erfolgt eine Hydrolyse zu Ameisensäuremethylester und Methanol.<ref name="GESTIS" /><ref name="Hine" /> Die Umsetzung verläuft mit einer Reaktionsenthalpie von −9,6 kJ·mol⁻¹ schwach exotherm.<ref name="Hine" />

Verwendung

Orthoameisensäuretrimethylester kann als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Acetale oder Verbindungen wie Benzimidazol, Vitamin B1) verwendet werden.

Sicherheitshinweise

Orthoameisensäuretrimethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 13 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 44,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,79 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Weblinks

Vorlage:Patent

Einzelnachweise