Dimethoxymethan
Dimethoxymethan, auch als Methylal bezeichnet, ist eine klare, farblose, entzündliche Flüssigkeit mit niedrigem Siedepunkt, niedriger Viskosität und guten Lösungsmitteleigenschaften.
Gewinnung und Darstellung
Dimethoxymethan kann durch Oxidation von Methanol oder Reaktion von Formaldehyd mit Methanol hergestellt werden.<ref>Vorlage:Patent</ref><ref name="Zhang">Xuemei Zhang, Sufei Zhang, Chungui Jian: Synthesis of methylal by catalytic distillation in Chem. Eng. Res. Design 89 (2011) 573–580, Vorlage:DOI.</ref>
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Dimethoxymethan ist eine farblose, flüchtige, leicht entzündliche, nach Chloroform riechende Flüssigkeit.<ref name=Roempp>Vorlage:RömppOnline</ref> Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 42 °C.<ref name="Ewell">Ewell, R.H.; Welch, L.M.: Maximum Boiling Mixtures of chloroparaffins with Donor Liquids in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2475–2478, Vorlage:DOI.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 5,50613, B = 804,78 und C = −85,3 im Temperaturbereich von 273 bis 316 K bzw. mit A = 7,06105, B = 1623,024 und C = 5,834 im Temperaturbereich von 273 bis 318 K.<ref name="Stephenson Malanowski">Richard M. Stephenson, Stanislaw Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Elsevier 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, Vorlage:DOI, S. 84.</ref> Die kritischen Größen betragen 480,6 K für die kritische Temperatur, 39,5 bar für den kritischen Druck und 4,69 mol·l−1 für die kritische Dichte.<ref name="Kobe">Kobe, K.A.; Mathews, J.F.: Critical Properties and Vapor Pressures of Some Organic Nitrogen and Oxygen Compounds in J. Chem. Eng. Data 15 (1970) 182–186, Vorlage:DOI.</ref> Mit den meisten organischen Lösemitteln ist es mischbar. Mit einem Wasseranteil von 2,69 Mol% wird bei einem Druck von 101,38 kPa ein bei 41,9 °C homogen azeotrop siedendes Gemisch gebildet.<ref name="CRC Handbook">Vorlage:CRC Handbook</ref>
Chemische Eigenschaften
In Gegenwart von wässrigen Säuren hydrolysiert die Verbindung zu Formaldehyd und Methanol. Dimethoxymethan neigt in Gegenwart von Luft zur Bildung von Peroxiden.<ref name="GESTIS" /><ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 295.</ref>
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von −30,5 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,2 Vol.‑% (71 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 19,9 Vol.‑% (630 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.<ref name="GESTIS"/> Mit einer Mindestzündenergie von 0,2 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, Vorlage:DOI.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 235 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
Dimethoxymethan wird vor allem als Lösemittel und in der Produktion von Parfüm, Harzen, Farblösern und Schutzanstrichen verwendet. Es wird außerdem als Kraftstoffadditiv und als synthetischer Kraftstoff erprobt.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Einzelnachweise
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