Orthoameisensäuretrimethylester

Strukturformel
Strukturformel von Orthoameisensäuretrimethylester
Allgemeines
Name	Orthoameisensäuretrimethylester
Andere Namen	Trimethoxymethan Trimethylorthoformiat Orthokohlensäuremethylester TMOF
Summenformel	C4H10O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-745-7 ECHA-InfoCard 100.005.224 PubChem 9005 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	106,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−53 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	104 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	10 hPa (7 °C)<ref name="GESTIS" /> 255 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich unter Hydrolyse in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Ether<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,379 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​319 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Orthoameisensäuretrimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)₃.

Gewinnung und Darstellung

Orthoameisensäuretrimethylester kann durch Reaktion von Chloroform mit Natriummethanolat gewonnen werden.<ref>Patent EP1514955B1: Verfahren zur destillativen Aufarbeitung eines Tmof enthaltenden Elektrolyseaustrages. Angemeldet am 3. September 2004, veröffentlicht am 31. Mai 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Gunnar Heydrich et al.‌</ref>

Eigenschaften

Orthoameisensäuretrimethylester ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 104 °C<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 88. Auflage. (Internet-Version: 2008), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-504.</ref>. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 38,2 kJ·mol⁻¹.<ref name="Hine">J. Hine, A. W. Klueppet: Structural effects on rates and equilibria. XVIII. Thermodynamic stability of ortho esters. In: J. Am. Chem. Soc. 96, 1974, S. 2924–2929, doi:10.1021/ja00816a043.</ref> In Wasser erfolgt eine Hydrolyse zu Ameisensäuremethylester und Methanol.<ref name="GESTIS" /><ref name="Hine" /> Die Umsetzung verläuft mit einer Reaktionsenthalpie von −9,6 kJ·mol⁻¹ schwach exotherm.<ref name="Hine" />

Verwendung

Orthoameisensäuretrimethylester kann als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Acetale oder Verbindungen wie Benzimidazol, Vitamin B1) verwendet werden.

Sicherheitshinweise

Orthoameisensäuretrimethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 13 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 44,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,79 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwandte Verbindungen

• Orthoameisensäuretriethylester
• Orthoessigsäuretrimethylester
• Dimethoxymethan (einfachstes Acetal)
• Tetramethoxymethan (einfachster Orthokohlensäureester)

Weblinks

• Patentanmeldung DE102005007285A1: Elektrochemisches Verfahren zur Herstellung von Trimethylorthoformiat oder Orthokohlensäuremethylester. Angemeldet am 17. Februar 2005, veröffentlicht am 24. August 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Ulrich Griesbach et al.‌

Einzelnachweise

<references />