Orthoameisensäuretriethylester

Strukturformel
Strukturformel von Orthoameisensäuretriethylester
Allgemeines
Name	Orthoameisensäuretriethylester
Andere Namen	Triethoxymethan Triethylorthoformiat
Summenformel	C7H16O3
Kurzbeschreibung	entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-550-4 ECHA-InfoCard 100.004.138 PubChem 31214 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,895 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−76,1 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	146 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	4 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser (1,35 g·l−1 langsame Zersetzung bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,3922 (20 °C)<ref name="CRC90_3_498">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	7060 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Orthoameisensäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)₃.

Gewinnung und Darstellung

Außer durch Veresterung von Ameisensäure kann Orthoameisensäuretriethylester durch Reaktion von Natriumethanolat und Chloroform gewonnen werden:<ref> W. E. Kaufmann and E. E. Dreger: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 55, doi:10.15227/orgsyn.005.0055; Coll. Vol. 1, 1941, S. 258 (PDF).</ref>

Darstellung von Triethylorthoformiat aus Natriumethanolat und Chloroform

Eigenschaften

Orthoameisensäuretriethylester ist eine entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Orthoameisensäuretriethylester ist Teil der Bodroux-Chichibabin-Aldehyd-Synthese, zum Beispiel:<ref> G. Bryant Bachman: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 41, doi:10.15227/orgsyn.016.0041; Coll. Vol. 2, 1943, S. 323 (PDF).</ref>

Datei:Bodroux-Chichibabin aldehyde synthesis of n-hexaldehyde.png

Sicherheitshinweise

Orthoameisensäuretriethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 34 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,85 Vol.‑% (52 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 27,2 Vol.‑% (1676 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 188 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.<ref name="GESTIS" />

Verwandte Verbindungen

• Orthoameisensäuretrimethylester

Einzelnachweise

<references />