Notice: Unexpected clearActionName after getActionName already called in /var/www/html/includes/context/RequestContext.php on line 338 Thymin – Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieZum Inhalt springen
Eine Isolierung kann aus Rinderhirnen oder Kabeljau-Rogen erfolgen.<ref>Shimizu: Biochem. Zeitschrift, 1921, 117, S. 262.</ref><ref>König, Grossfeld: Biochem. Zeitschrift, 1913, 54, S. 371.</ref>
Eine synthetische Darstellung gelingt durch Cyclisierung von N-Ethoxycarbonyl-3-methoxy-2-methylacrylamid in wässriger Ammoniaklösung.<ref>G. Shaw, R. N. Warrener: „33. Purines, pyrimidines, and glyoxalines. Part VIII. New syntheses of uracils and thymines“, in: J. Chem. Soc., 1958, S. 157–161 (Vorlage:DOI).</ref>
Thymin bildet glänzende, bitter schmeckende, nadelförmige oder prismenförmige Kristalle<ref name="ABC Chemie"/>, die bei 335–337 °C unter Zersetzung schmelzen.<ref name="Römpp"/> Die Verbindung löst sich gut in heißem Wasser, in Alkohol und Ether ist die Löslichkeit gering.<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, Verlag Harri Deutsch Frankfurt/Main und Zürich 1965.</ref> In alkalischen Medien löst es sich unter Salzbildung infolge einer Enolatbildung abgeleitet von der Enolform 5-Methyl-2,4-pyrimidindiol.<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref>
Chemische Eigenschaften
Prinzipiell kann Thymin in sechs tautomeren Strukturen vorliegen. Die Lactamform (1) wird aber gegenüber den Enolformen bevorzugt.<ref>S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 556.</ref>
1893 berichtete der spätere Nobelpreisträger Albrecht Kossel von einer Entdeckung. Aus den Thymusdrüsen des Kalbes hatte er mit dem Assistenten Albert Neumann Nukleinsäure gewonnen und mit Schwefelsäure behandelt. Es bildete sich ein gut kristallisiertes Spaltprodukt, für das – abgeleitet von der Thymusdrüse – der Name Thymin vorgeschlagen wurde.<ref>Kossel, A. und A. Neumann: Über das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleinsäure. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 26, 1893, S. 2753</ref><ref>Kossel, A. und A. Neumann: Darstellung und Spaltungsproducte der Nucleinsäure (Adenylsäure). Vortrag in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 27, 1894, S. 2215.</ref>
Thymin kann Bestandteil der DNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.
In der DNA-Doppelhelix bildet Thymin über die 4-Oxogruppe und die N3–H-Gruppe zwei Wasserstoffbrücken mit der zugehörigen Adenin-Base des komplementären Stranges aus.
In der DNA tritt Thymin an die Stelle von Uracil. Uracil kann relativ einfach durch Desaminierung und Hydrolyse aus Cytosin entstehen, wodurch dann die Basensequenz geändert (mutiert) und die in der Nukleotidsequenz genetisch codierte Information womöglich verändert wird.
Thymin hingegen unterscheidet sich vom Uracil durch eine zusätzliche Methylgruppe und kann so auch nicht ohne weiteres aus Cytosin entstehen. In der DNA vorhandenes Uracil kann somit als Mutation erkannt und durch Basenexzisionsreparatur gegen Cytosin ausgetauscht werden.
Thymindimer
Bei Thymindimeren handelt es sich um eine DNA-Mutation, welche durch UV-Strahlung induziert wird. Dabei verbinden sich zwei auf einem DNA-Strang nebeneinanderliegende Thymin-Basen über eine [2+2]-Cycloaddition kovalent zu einem Dimer, das ein relativ stabiles Cyclobutan-Derivat ist.<ref name="Durbeej">Durbeej, B.; Eriksson, L.A.: Reaction mechanism of thymine dimer formation in DNA induced by UV light in J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 152 (2002) 95–101, Vorlage:DOI.</ref>
Besonders anfällig für eine solche Mutation sind Hautzellen, die dem Sonnenlicht ausgesetzt sind. Aus diesem Grund werden Thymindimere als eine wesentliche Ursache für die Entstehung von Hautkrebs diskutiert.<ref>Alberts, Bray, Johnson, Lewis: Lehrbuch der molekularen Zellbiologie, 2. korrigierte Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 3-527-30493-2.</ref>
