Thiocyanate
Als Thiocyanate (veraltet auch Rhodanide) werden die Salze und die Ester der unbeständigen Thiocyansäure (Rhodanwasserstoffsäure) HSCN bezeichnet. Der Name „Rhodanid“ leitet sich von griechisch rhodos für „rot“ ab, da Eisen(III)-thiocyanat eine tiefrote Farbe besitzt. Die Salze lassen sich am einfachsten durch Schmelzen der entsprechenden Cyanide mit Schwefel herstellen.<ref name="Beyer">Beyer-Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 23. Auflage. S. Hirzel Verlag, 1998.</ref>
Thiocyanat (auch Thiozyanat geschrieben) in ionischer Form (SCNˉ) ist ein physiologischer Bestandteil extrazellulärer Körperflüssigkeiten.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Die Ausscheidung über die Nieren erfolgt langsam mit Halbwertszeiten von etwa 3 Tagen.<ref name=":11" /> Im Zeitraum zwischen 1930 und 1950 war Thiocyanat in Form seiner Natrium- oder Kaliumsalze der meistverordnete Wirkstoff zur Behandlung der Bluthochdruckkrankheit.<ref name=":3" /><ref name=":6" />
Chemie
Das Thiocyanation (SCN−) kann als Ligand in Komplexen sowohl über das Stickstoff- als auch über das Schwefelatom an das Zentralatom koordinieren. In seinem chemischen Verhalten ähnelt es den Halogenen und wird daher seit 1925 zur Gruppe der Pseudohalogene gezählt. Maßgeblich für die biologische Aktivität von Thiocyanat-Ionen ist die Vielfalt der Anordnungs- und Verteilungsmöglichkeiten seiner 16 Elektronen, die neben ionischen Wechselwirkungen koordinative Bindungen über N-S-Ligatoratome in Form von ein- bis fünfzähnigen Verknüpfungen sowie eine kovalente oder koordinative Fixierung zu Rezeptoren und Bindungspartnern eingehen können.<ref name="Böhland">H. Böhland, V. M. Samoilenko: Thiocyanate Compounds. In: A. M. Golub, H. Köhler, V. V. Skopenkoe (Hrsg.): Chemistry of Pseudohalides. Elsevier, Amsterdam 1986, S. 239–363.</ref>
Kaliumthiocyanat ist das bekannteste Salz und wird unter anderem für den Nachweis von Fe3+-Ionen verwendet, wobei das tiefrot gefärbte Eisen(III)-thiocyanat (Fe(SCN)3) entsteht.
Die Ester R−S−C≡N (R = organischer Rest, wie Alkylrest, Arylrest etc.) der Thiocyansäure werden Thiocyansäureester genannt und sind Konstitutions-Isomere der Isothiocyansäureester R-N=C=S. Sie riechen knoblauchartig und sind nur wenig beständig.<ref name="Beyer" />
Thiocyansäureester kann man aus Bunte-Salzen und Natriumcyanid in einer Stufe synthetisieren.<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2., durchgesehene Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 470.</ref>
Vorkommen, Geschichte und Biochemie
Thiocyanat ist in der belebten Natur ubiquitär verbreitet mit der Besonderheit, dass es schon in der präbiotisch-chemischen Evolution vorhanden war und selbst im interstellaren Raum zahlreiche SCN-Atomgruppierungen nachgewiesen wurden.<ref name="Weuffen">W. Weuffen, A. Kramer, H. Below, H. Böhland, W. D. Jülich, B. Thürkow, U. Burth: Das Thiocyanation als physiologisch bedeutsamer Wirkstoff in der belebten Natur. In: Die Pharmazie. Band 45, Nr. 1, 1990, S. 16–29.</ref> Ursache hierfür ist, dass Ammoniumthiocyanat aus Schwefelkohlenstoff und Ammoniak unter Druck und erhöhter Temperatur (110 °C) entsteht. Für die Bedeutung von Thiocyanat im Zellstoffwechsel (s. u.) dürfte die exogene und endogene Präsenz während der Evolution des Lebens Voraussetzung gewesen sein.<ref name="Weuffen2">W. Weuffen, A. Kramer, H. Ambrosius, V. Adrian, H. Below, W. D. Jülich, S. Koch, B. Thürkow, F. Verbeek: Zur Bedeutung des endogenen Wirkstoffs und Umweltfaktors Thiopcyanat für die unspezifische und spezifische Resistenz aus hygienischer Sicht. In: Zentralblatt für Hygiene und Umweltmedizin. Band 189, 1990, S. 473–510.</ref> 1798 entdeckte der Chemiker Buchholz die Reaktion von Schwefel mit Cyaniden zu Thiocyanat. Porett (1809) bezeichnete die beim Kochen von Schwefelkalium und Berliner Blau entstehende Verbindung als Schwefelblausäure. 1814 beschrieb Gottfried Reinhold Treviranus die Rotfärbung des Speichels bei Zugabe einer gesättigten Eisen(III)-salzlösung in Salpeter- oder Schwefelsäure. Tiedemann und Gmelin (1826) führten diese Reaktion auf KSCN zurück; damit war das natürliche Vorkommen von SCN- im Speichel entdeckt. 1829 wurde von Friedrich Wöhler erstmals freie Rhodanwasserstoffsäure synthetisiert. Die Untersuchungen von Hofmeister 1888 waren der Beginn der zielgerichteten Untersuchung des Einflusses von SCN− und anderen im Organismus vorkommenden Anionen auf physiologische Vorgänge.<ref name="Kramer">A. Kramer, H. Böhland, H. Below: Anorganische Thiocyanate. In: A. Kramer, O. Assadian (Hrsg.): Wallhäusers Praxis der Sterilisation, Desinfektion, Antiseptik und Konservierung. Thieme, Stuttgart 2008, S. 891–894.</ref> Vor allem die menschlichen Leberzellen erzeugen Thiocyanat durch Entgiftung von im Zellstoffwechsel entstehenden Cyaniden durch das in den Mitochondrien lokalisierte und von Lang entdeckte Enzym Rhodanase (Thiosulfat: Cyanid-Sulfurtransferase).<ref name="Lang">K. Lang: Die Rhodanbildung im Tierkörper. In: Biochem Z. Band 259, 1933, S. 243–256.</ref> Sowohl in den Mitochondrien als auch im Cytoplasma von Leber, Nieren, Gehirn und Myokard existiert noch ein weiteres für den Cyanidabbau verantwortliches Enzym, die 3-Mercaptopyruvat-Cyanid-Sulfuryltransferase.<ref name="Nagahara">N. Nagahara, T. Ito, M. Minami: Mercaptopyruvate sulfurtransferase as a defense against cyanide toxication: molecular properties and mode of detoxification. In: Histol Histopathol. Band 14, Nr. 4, 1999, S. 1277–1286.</ref> Aus einigen Nahrungsmitteln, wie Kohl, können Thiocyanate aus den darin enthaltenen Senfölglykosiden, wie etwa Glucobrassicin, enzymatisch freigesetzt werden, andere Nahrungsmittel enthalten das Thiocyanat direkt. Vor allem mit lacto-vegetabiler Kost wird reichlich Thiocyanat aufgenommen.<ref name="Thürkow">B. Thürkow, W. Weuffen, A. Kramer, H. Below, D. Johnson: Zur Bedeutung von Thiocyanat für die gesunde Ernährung des Menschen. In: Dt Lebensmittel-Rundschau. Band 88, Nr. 10, 1992, S. 307–313.</ref>
Thiocyanat hemmt in höheren Konzentrationen die Aufnahme von Jodid in die Schilddrüse und damit die Bildung der Hormone Thyroxin und Trijodthyronin.<ref name=":0">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref name=":1">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Bei alimentärer Aufnahme in physiologischen Bereichen 4–8 mg SCN−/d dürfte der thyreostatische Effekt aber gering sein.<ref name="Kramer2">A. Kramer, W. Meng, D. Reinwein, W. Weuffen, H. Below, U. Ermisch, W.-D. Jülich, S. Koch, R. Kellner, S. Meng, O. Schibille, A. Straßenberg, K. Bauch, W. Straube, F. E. Ulrich, M. Ventz: Experimentelle und epidemiologische Untersuchungen zu Wechselbeziehungen von Thiocyanat und Schilddrüsenfunktion. In: Z ges Hyg. Band 36, 1990, S. 383–387.</ref> Mit dem Rauchen zugeführtes Cyanid wird ebenfalls zu Thiocyanat entgiftet, so dass über diesen Weg früher der Tabakkonsum nachgewiesen wurde.<ref name="Foss">O. P. Foss, P. G. Lund-Larsen: Serum thiocyanate and smoking: interpretation of serum thiocyanate levels observed in a large health study. In: Scand J Clin Lab Invest. Band 46, Nr. 3, 1986, S. 245–251.</ref>
Die Thiocyanatbildung erfolgt im sog. Thiocyanat-Cyanid-Zyklus, in dem ein zum Thiocyanat verschobenes Gleichgewicht zu Cyanid besteht. Bei Abfall des Thiocyanat-Serumspiegels kommt es zu einer Aktivierung; an der Bildung sind die beiden Transferasen und die Thiosulfatreduktase beteiligt.<ref name="Wood">J. L. Wood: Biochemistry. In: A. A. Newman (Hrsg.): Chemistry and Biochemistry of Thiocyanic Acid and Its Derivatives. Academic Press, London 1975, S. 156–221.</ref> Andererseits reagieren Thiocyanat und Wasserstoffperoxid mittels der Enzyme Lactoperoxidase, Myeloperoxidase und eosinophiler Peroxidase zu Hypothiocyanit<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> und höheren Oxidationsprodukten.<ref name="Ihalin">R. Ihalin, V. Loimaranta, J. Tenovuo: Origin, structure, and biological activities of peroxidases in human saliva. In: Arch Biochem Biophys. Band 445, Nr. 2, 2006, S. 261–268.</ref>
Mutmaßliche biologische Wirkungen
Lange Zeit galt Thiocyanat nur als Entgiftungsprodukt von Cyanid ohne eigene physiologische bzw. biochemische Bedeutung. Auf Grund der ubiquitären Präsenz von Thiocyanat in allen Zellen und Körperflüssigkeiten von Mensch und Säugetier, der beobachteten Konzentrationsänderungen im menschlichen Organismus z. B. bei Immunisierung, Infektion, Stress, toxischer Belastung, UV-Strahlung und bestimmten Erkrankungen<ref name="Weuffen" /> und dem erstmals 1968 geführten Nachweis der Stimulierung der humoralen Immunantwort<ref name="Weuffen3">W. Weuffen, L. Behounkova, H. Maruschka: Untersuchungen zur Beeinflussbarkeit der Pferdeserumanaphylaxie des Meerschweinchens durch verschiedene Pharmaka. 1. In: Mitt. Acta biol med germ. Band 21, 1968, S. 127–130.</ref> setzte eine intensive Erforschung weiterer Wirkungen dieses bioaktiven Anions ein. In deren Ergebnis konnten folgende Wirkungen bei physiologischen Dosierungen im Rahmen der physiologischen Regelbreite gesichert werden: Stimulierung von Wundheilung, Phagozytose, Spermiogenese, Haarbildung und Interferonproduktion sowie der Chemofusion bei Protoplasten.<ref name="Weuffen" /> Die Stimulation ist besonders ausgeprägt bei SCN−-Mangel oder bei erhöhtem Bedarf. Außerdem wirkt Thiocyanat antiphlogistisch und protektiv bei infektiöser, allergischer, toxischer, irritativer und mutagener Belastung.<ref name="Weuffen" /> Die antiinfektiöse Schutzwirkung beruht sowohl auf der Förderung der Kolonisationsresistenz als auch indirekt durch Bildung von Hypothiocyanit. Bei der Pflanze werden die vegetative Entwicklung, der Ertrag und die Resistenz gegen Mikroorganismen gefördert und eine Schutzwirkung bei toxischer Belastung erreicht.<ref name="Weuffen" /> Die durch Oxidation entstehenden Hypothiocyanite sind antimikrobiell hochwirksam und essenziell für die mikrobielle Abwehr in der Mundhöhle,<ref name="Ihalin" /> den Atemwegen, der Tränenflüssigkeit, der Milch und im Vaginalsekret.<ref name="Kramer" />
Durch Thiocyanat wird die Konformation sogenannter konformationslabiler Proteine in Abhängigkeit von der Art des Liganden der Eisenporphyrine geändert. Auf einer Konformationsänderung beruht offenbar auch die in physiologischen Thiocyanatkonzentrationen aktivitätssteigernde Wirkung auf eine Reihe Arzneimittel metabolisierender und weiterer Enzyme, z. B. Kollagenase, Lysozym, Na+-, K+-, Mg2+- und anionensensitive ATPase (Myelo- und Lactoperoxidase), Phosphodiesterase; über Letztere kann Thiocyanat über den „Second Messenger“ cAMP Wachstums- und Teilungsprozesse beeinflussen. Weitere Wirkungen auf molekularer Ebene sind die Verschiebung thermodynamischer Gleichgewichte, der Schutz von SH-Gruppen, die Lockerung von H-Brücken-Bindungen mit Entropiezunahme, die Beeinflussung der Hydratation und Affinität von Biomakromolekülen (z. B. bei Antikörpern und Hormonrezeptoren), von Kationen- und Anionentransportprozessen, der Anstieg des Transmembranpotenzials mit damit verbundener Stabilisierung der Zellmembran und der Modulation von Transportvorgängen, die Hemmung der Bildung freier Radikale, die Stabilisierung der DNA und die Hemmung des oxidativen Metabolismus. Über Wechselwirkungen mit den Wasserstoffperoxid-Peroxidase-Systemen ist Thiocyanat in physiologische Kreisprozesse mit konzentrationsabhängig unterschiedlichen Auswirkungen eingebunden, z. B. Beeinflussung von Glykolyse und Glucosetransport, Immunregulation, zytolytischer Lymphozytenaktivität mit Hemmung von Entzündungsreaktionen und Verminderung der DR-Antigene auf der Zelloberfläche. In vitro haben Thiocyanat-Ionen signifikante Effekte auf Glukokortikoidrezeptoren. Offenbar beruht die biologische Aktivität von Thiocyanat-Ionen nicht auf einem einheitlichen Wirkungsmechanismus, sondern ist als Summe verschiedener Teileffekte aufzufassen.<ref name="Kramer" />
Pharmakokinetik
Thiocyanat ist ein physiologischer Bestandteil im Blutserum. Es wird aus verschiedenen Vorprodukten mit der Nahrung aufgenommen. Daneben entsteht es im Körper bei der enzymatischen Entgiftung von Cyanid.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Thiocyanat verteilt sich im Körper ähnlich wie Chlorid und wird wie dieses in den Magen sezerniert. Es dringt kaum in die Zellen ein und wurde deshalb zur Ermittlung des extrazellulären Flüssigkeitsvolumens verwendet.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Zwecks Messung der Konzentration im Blutserum wird es zunächst mit elementarem Chlor (aus Chloramin T) in Chlorcyan umgewandelt, das einem Pyridin-Barbitursäure-Mischreagenz unter Bildung eines Polymethinfarbstoffes reagiert. Dessen Extinktion wird photometrisch bei 578 nm gemessen.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Die Konzentration wird meist in Mikromol Thiocyanat pro Liter (µmol/L; 1 µmol = 58 µg SCNˉ) angegeben. Die physiologischen Spiegel bei Gesunden betragen 50–250 µmol/L.
In Humanversuchen wurde Thiocyanat nach oraler Applikation von 540–1800 mg SCNˉ als Einzeldosis nahezu vollständig resorbiert. Das Verteilungsvolumen errechnete sich bei sieben gesunden Probanden auf etwa 0,25 L/kg Körpergewicht und bei acht niereninsuffizienten Patienten auf 0,36 L/kg. Die Ausscheidung erfolgte bei den Gesunden fast vollständig mit dem Urin. Die Eliminationshalbwertzeit im Blutserum betrug bei den Gesunden im Mittel 2,7 Tage, bei den Niereninsuffizienten im Mittel neun Tage. Die Eliminationskonstanten nahmen dabei proportional mit der Kreatinin-Clearance zu und betrugen bei einer renalen Clearance von 0 ml/min (GFR=0) nur noch etwa 15 % des Wertes bei einer Clearance von 120 ml/min. Bei wiederholter Anwendung reichert sich Thiocyanat deshalb im Körper an. Das gilt in besonderem Maße für Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion. Bei therapeutischer Anwendung von Thiocyanat als Antihypertensivum, aber auch im Rahmen der Infusionstherapie mit Nitroprussid, kam es in diesem Zusammenhang zu folgenschweren Vergiftungen.<ref name=":2">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref name=":1" /><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref name=":11">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Thiocyanat als Antihypertensivum
Thiocyanat in Form seiner Natrium- und Kaliumsalze war seit etwa 1930 für 2 Jahrzehnte das meist verordnete Arzneimittel zur Behandlung von Patienten mit arterieller Hypertonie.<ref name=":3">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref name=":4">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref name=":5">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Erst um das Jahr 1950 wurde es in dieser Indikation von Rauwolfia-Extrakten beziehungsweise Reserpin abgelöst. Kaliumthiocyanat wurde langfristig in Dosierungen bis zu 1 g täglich eingenommen. Nach heutigen Maßstäben war die blutdrucksenkende Wirkung des die glatte Muskulatur erschlaffenden Protoplasmagiftes<ref>Paul Martini: Über das Wesen und die Behandlung des essentiellen Hochdrucks. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 33–42 (O. Bollinger-Vorlesung, gehalten in München am 11. Dezember 1952), hier S. 36.</ref> dennoch nur schwach ausgeprägt.<ref name=":6">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Die therapeutische Breite war sehr gering.<ref name=":7">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Toxizität und Risiken
Die antihypertensive Therapie mit Thiocyanat hat ein umfangreiches Erkenntnismaterial zu dessen Toxizität, seinen Nebenwirkungen und Risiken hinterlassen. Als „therapeutischer Bereich“ galten Konzentrationen im Blutserum von 1400–2000 µmol/L.<ref name=":7" /><ref name=":0" /><ref name=":5" /><ref name=":6" /> Intoxikationen wurden in Einzelfällen aber auch schon bei niedrigeren Serumspiegeln beobachtet.<ref name=":5" /><ref name=":8">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Bei „therapeutischen Blutspiegeln“ waren Schwindel, Schwäche, Nervosität, Kopfschmerzen, Schläfrigkeit, Exantheme, Appetitlosigkeit und Übelkeit verbreitete Begleiterscheinungen.<ref name=":4" /><ref name=":7" /><ref name=":0" /><ref name=":5" /><ref name=":8" /><ref name=":6" />
Schwere Nebenwirkungen, wie Muskel- und Thoraxschmerzen, Angina pectoris, Synkopen, hämorrhagische Gastritis, Erbrechen, Durchfälle und schließlich Parästhesien, Desorientiertheit Hör- und Schlafstörungen Aphasie, Paralyse der Extremitäten, halluzinatorische Psychose und Koma wurden bei Serumspiegeln über 2500 µmol/L beschrieben.<ref name=":7" /><ref name=":0" /><ref name=":5" /><ref name=":9">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref name=":6" /><ref name=":8" /><ref name=":10">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Nach mehrwöchigen Behandlungen wurden Hypothyreosen beobachtet.<ref name=":0" /> Tödliche Vergiftungen wurden bei Serumspiegeln über 3500 µmol/L beschrieben.<ref name=":3" /><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref name=":9" /><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref name=":8" /><ref name=":2" /> Aus 43 bekanntgewordenen Fällen so genannter „Thiocyanat-Psychosen“ errechnete sich eine Mortalitätsrate von 23 %.<ref name=":2" /> Die Hämodialyse wurde als Methode der Wahl zur Behandlung von Thiocyanat-Intoxikationen beschrieben.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref name=":10" /><ref name=":1" /> Am Rande sei erwähnt, dass seinerzeit unter der langfristigen Therapie mit Thiocyanat nicht über vermehrten Haarwuchs (Hypertrichose; Hirsutismus bei Frauen) berichtet wurde. Solche Nebenwirkungen sind aber sehr auffällig und entgehen weder Patient noch Arzt. Im Falle des Antihypertensivums Minoxidil wurden sie entsprechend früh erkannt und später für kosmetische Zubereitungen genutzt.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Verwendung als Kosmetikum
Als Natriumthiocyanat findet Thiocyanat kosmetische Anwendung als Haarwuchsmittel sowie zur Hautpflege bei Neurodermitis.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Wundermittel gegen Haarausfall? Das bewirkt der Stoff Thiocyanat|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Wundermittel gegen Haarausfall? Das bewirkt der Stoff Thiocyanat}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.focus.de/gesundheit/experten/thiocyanat-so-wirkt-das-mittel-gegen-haarausfall_id_5754687.html%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Wundermittel gegen Haarausfall? Das bewirkt der Stoff Thiocyanat}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.focus.de/gesundheit/experten/thiocyanat-so-wirkt-das-mittel-gegen-haarausfall_id_5754687.html}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Wundermittel gegen Haarausfall? Das bewirkt der Stoff Thiocyanat}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:Focus Online2017-02-09{{#if: 2017-03-29 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
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Weblinks
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Einzelnachweise
<references />
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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- Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:URL
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:Linktext
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:Datum
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:"
- Wikipedia:Weblink offline fix-attempted
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link/URL fehlt
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Schwesterprojekt
- Stoffgruppe
- Thiocyanatverbindung