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Thiocyansäure

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Thiocyansäure (veraltet: Rhodanwasserstoffsäure) ist eine instabile chemische Verbindung mit der Summenformel HSCN. Sie ist das Schwefel­analogon der Cyansäure HOCN. Ihre Salze und Ester werden Thiocyanate genannt.

Darstellung

Die Darstellung von Thiocyansäure kann durch Reaktion von Schwefelwasserstoff mit Quecksilber(II)-cyanid erfolgen. Die Herstellung wässriger Lösungen der Säure erfolgt praktischerweise durch Zersetzung einer wässrigen Lösung von Ammoniumthiocyanat mit verdünnter Schwefelsäure.<ref name="roempp" /> Noch besser ist die Reaktion von Bariumthiocyanat mit verdünnter Schwefelsäure geeignet, da hierbei das schwerlösliche Bariumsulfat aus dem Gleichgewicht entfernt wird und nur die Thiocyansäure in Lösung verbleibt.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

<math>\mathrm{2 \ NH_4SCN + H_2SO_4 \longrightarrow 2 \ HSCN + (NH_4)_2SO_4}</math>
<math>\mathrm{Ba(SCN)_2 + H_2SO_4 \longrightarrow 2 \ HSCN + BaSO_4 \downarrow}</math>

Eigenschaften

Thiocyansäure ist eine farblose flüchtige Verbindung, welche einen Schmelzpunkt von 5 °C besitzt. Sie ist gut in Wasser und wenigen organischen Lösungsmitteln löslich. Thiocyansäure ist instabil und nur bei niedrigen Temperaturen beständig. Wässrige Lösungen sind bis zu 5 % HSCN-Gehalt beständig und bilden eine sehr starke Säure.<ref name="brauer">Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 637.</ref> Höhere Konzentrationen ergeben als Zersetzungsprodukte Cyanwasserstoff und Perthiocyansäure.<ref name="GESTIS" /><ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> Thiocyansäure (links) liegt in einem tautomeren Gleichgewicht mit der Isothiocyansäure (rechts) vor, wobei das Gleichgewicht auf der linken Seite, also bei der Thiocyansäure liegt:<ref name="roempp" />

Gleichgewichtsreaktion

Des Weiteren existiert mit dem Thiazirin<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> (einem Schwefelderivat des Azirins) ein heterocyclisches Thiocyansäureisomer, welches intermediär auftreten kann:<ref name="roempp" />

Heterocyclisches Thiocyansäureisomer

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />