Phenoxyethanol
2-Phenoxyethanol (Phenylglycol) ist eine organische Verbindung. Es ist ein Ether des Phenols mit Ethylenglycol mit der Summenformel C8H10O2.
Eigenschaften
Phenoxyethanol ist bei Raumtemperatur eine farblose, viskose Flüssigkeit mit schwach aromatischem, rosenartigem<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref> Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,13710, B = 2379,346 und C = −54,424 im Temperaturbereich von 351 K bis 518 K.<ref> Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, Vorlage:DOI.</ref>
Gewinnung und Darstellung
Phenoxyethanol wird durch Reaktion von Phenol mit Ethylenoxid hergestellt.<ref name="Römpp" />
Verwendung
Phenoxyethanol wirkt bakterizid und wird in dermatologischen Produkten, wie z. B. Hautcreme, als Konservierungsstoff verwendet. Nach Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 liegt die Höchstkonzentration in kosmetischen Mitteln bei 1 %.
Phenoxyethanol wird als Ersatz für Natriumazid in biologischen Pufferlösungen verwendet, da es weniger giftig ist und nicht mit Kupfer oder Blei reagiert. Es findet Verwendung als Narkotikum für Fische, das heißt, es kann je nach Dosierung zum Beruhigen, Betäuben oder Einschläfern von Fischen verwendet werden. Auch als Konservierungsstoff für Impfstoffe in der Pharmaindustrie wird es verwendet und ist in den meisten Feuchttüchern für Babys<ref>Babyfeuchttücher. Test J1301 bei Öko-Test vom 11. Januar 2013.</ref> sowie in Gleitmitteln enthalten. Phenoxyethanol wird darüber hinaus als Lösungsmittel in Tinten, Kugelschreiberpasten, Druckpasten und Stempelfarben, als Fixativ für Parfüms und Seifen sowie zur Herstellung von Weichmachern und Luftverbesserern verwendet.<ref name="GESTIS" /> Zusammen mit Octenidindihydrochlorid bildet Phenoxyethanol ein Schleimhaut- und Wundantiseptikum mit Handelsnamen wie Octenisept und anderen.
Verwendungsbeschränkungen
In dem Südseestaat Palau ist Phenoxyethanol in Sonnenschutzmitteln zum Schutz der Korallenriffe seit Januar 2020 verboten.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> Das Verbot beruht auf den Ergebnissen einer 2017 veröffentlichten Studie<ref>Coral Reef Research Foundation: Final Report - Sunscreen Pollution Analysis in Jellyfisch Lake, Palau, Januar 2017 (PDF).</ref> zur Verschmutzung der Unterwasserwelt am Jellyfish Lake.
Sicherheitshinweise
Mischungen von Phenoxyethanol mit Methyldibromoglutaronitril kann Allergien vom Typ 4 (Allergisches Kontaktekzem) auslösen; dabei ist die als MDBGN/PE bezeichnete Mischung mit 4 % Anteil an allen Allergien ein häufiges Kontaktallergen.<ref>G. Parmentier GmbH: Vorlage:Webarchiv (PDF; 21 kB)</ref><ref>Weißbuch Allergie in Deutschland. 2., aktualisierte und erweiterte Auflage; Hrsg.: Deutsche Gesellschaft für Allergologie und klinische Immunologie (DGAI), Ärzteverband Deutscher Allergologen (ÄDA), Deutsche Akademie für Allergologie und Umweltmedizin.</ref> Phenoxyethanol hat einen Flammpunkt von 121 °C und bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische.<ref>E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Bei Reaktion mit Sauerstoff kann Phenoxyethanol Peroxide bilden.<ref name="Römpp"/>
Einzelnachweise
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