1-Pentanol

{{#if: beschäftigt sich mit dem chemischen Stoff 1-Pentanol; für die gesamte Stoffgruppe siehe Pentanole.

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}} Vorlage:Infobox Chemikalie

1-Pentanol ist eine organische chemische Verbindung und gehört zu den Alkoholen. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole (Amylalkohole).

Vorkommen

Natürlich kommt 1-Pentanol in verschiedenen Pflanzen, wie Capsicum frutescens,<ref name="Dr. Dukes 1" /> Himbeeren (Rubus idaeus),<ref name="Dr. Dukes 1" /> Tomaten (Lycopersicon esculentum),<ref name="Dr. Dukes N" /> Muskatellersalbei (Salvia sclarea),<ref name="Dr. Dukes N" /> Schwarznuss (Juglans nigra),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Tee (Camellia sinensis),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Amerikanischen Heidelbeeren (Vaccinium corymbosum),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Gemüsekohl (Brassica oleracea),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Grüner Minze ( Mentha spicata),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Süßholz (Glycyrrhiza glabra),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Wassermelonen (Citrullus lanatus),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Grapefruit (Citrus paradisi),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Mais (Zea mays),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> und Rosmarin (Rosmarinus officinalis)<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> vor.

• Capsicum frutescens
  Capsicum frutescens
• Himbeeren
  Himbeeren
• Tomate
  Tomate
• Muskatellersalbei
  Muskatellersalbei
• Schwarznuss
  Schwarznuss

Gewinnung und Darstellung

Früher wurden die Amylalkohole durch Destillation von Fuselölen gewonnen. Etwa 1925 entwickelte die Firma Sharples die Chlorierung und anschließende Hydrolyse von Pentan.<ref>Vorlage:Webarchiv: "Pentane chlorination process"</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>

Herstellung von 1-Pentanol durch Hydrolyse von 1-Chlorpentan

Herstellung von 1-Pentanol durch Hydrolyse von 1-Chlorpentan

Heute wird 1-Pentanol vor allem durch Oxosynthese (Hydroformylierung und anschließende Hydrierung) aus 1-Buten gewonnen.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref name="Roempp" />

Eigenschaften

1-Pentanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sich nur wenig in Wasser löst.<ref name="woc">Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Amylalkohole im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 10. Februar 2009.</ref> 1-Pentanol löst Lithiumchlorid, was für den qualitativen Nachweis von Lithium von Bedeutung ist.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68277, B = 1492,549 und C = −91.621 im Temperaturbereich von 307 bis 411 K.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0liquid ΔfH0gas	−351,62 kJ·mol−1<ref name="Mosselman Dekker">Vorlage:Literatur</ref> −298 kJ·mol−1<ref name="NIST-Datenbank">Vorlage:NIST</ref>
Standardentropie	S0l S0g	258,9 J·mol−1·K−1<ref name="Counsell Lees">Vorlage:Literatur</ref> 401,3 J·mol−1·K−1<ref name="Counsell Lees" />	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−3330,91 kJ·mol−1<ref name="Mosselman Dekker" />
Wärmekapazität	cp	123,1 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref>Vorlage:Literatur</ref> 167,91 J·mol−1·K−1 (130,35 °C)<ref>Vorlage:Literatur</ref>	als Flüssigkeit als Gas
Schmelzenthalpie	ΔfH0	10,502 kJ·mol−1<ref name="Counsell Lees" />	beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	ΔfS0	53,70 kJ·mol−1<ref name="Counsell Lees" />	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH0	44,36 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−αT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 67,55 kJ/mol, α = −0,8195, β = 0,8272 und T_c = 588,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 und 421 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Pentanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 42,5 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,89 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die Zündtemperatur sinkt mit steigendem Druck. Sie beträgt bei 3,1 bar 260 °C, bei 4,6 bar 250 °C und bei 10,05 bar 241 °C.<ref name="ChemSafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 6. Dezember 2018.</ref>

Verwendung

1-Pentanol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Pharmazeutika, Kosmetika, Farb- und Geschmacksstoffen verwendet.<ref name="Roempp" /> Wegen seiner antibiotischen und antiseptischen Wirkung ist es weiterhin in Desinfektionsmitteln enthalten.<ref name="Roempp" />

Toxizität

Alle Pentanole besitzen eine wesentlich höhere Toxizität als die meisten niederen Alkohole wie etwa Ethanol. Orale Dosen von 1-Pentanol ab etwa 50 ml werden für den Menschen als potentiell letal angesehen.<ref name="GESTIS" /> Neben einer oralen Aufnahme ist auch eine Schädigung über die Atemwege sowie eine Reizung von Augen und Haut möglich.<ref name="woc" /> Im Tierversuch erzeugte 1-Pentanol bei Ratten<ref name="ntis">National Technical Information Service. Vol. OTS0534716.</ref> und Mäusen<ref>Vorlage:Literatur</ref> Nierenfunktionsstörungen, Atembeschwerden bis zu Lungenödemen und depressives Verhalten bis zur Schläfrigkeit.

1-Pentanol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Pentanol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Litauen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</ref><ref>Vorlage:CoRAP-Status</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 1-OL">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes N">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>