p-Phenolsulfonsäure

Strukturformel
	Strukturformel von p-Phenolsulfonsäure
Allgemeines
Name	p-Phenolsulfonsäure
Andere Namen	para-Phenolsulfonsäure; 4-Hydroxybenzolsulfonsäure;
Summenformel	C6H6O4S
Kurzbeschreibung	farblos Kristallnadeln oder ölige Flüssigkeit mit gelblicher bis rötlicher Farbe, mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-691-6
ECHA-InfoCard	100.002.447
PubChem	4765
ChemSpider	4601
DrugBank	DB14739
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	174,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,33 g·cm−3 (65 %ige Lösung in Wasser; 20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	50° C in Kristallform<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	9,11 (25 °C)<ref name="CRC90_8_45">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-45.</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> für die wässrige 65%ige Lösung; Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 290‐314
	P: 234‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐363<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

p-Phenolsulfonsäure, auch 4-Hydroxybenzolsulfonsäure, bildet farblos Kristallnadeln oder eine ölige Flüssigkeit gelblicher bis rötlicher Farbe, mit phenolartigem Geruch. Sie ist isomer zu o-Phenolsulfonsäure (Sozolsäure) und m-Phenolsulfonsäure.

Darstellung

p-Phenolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch aus p-Phenolsulfonsäure und o-Phenolsulfonsäure entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.

Wirkung

p-Phenolsulfonsäure wirkt auf Proteine denaturierend. Sie wirkt nach oraler Aufnahme oder Inhalation und auf der Haut als Reizstoff und ist für Augen, Haut und Lunge toxisch oder ätzend. Bei ihrer Verarbeitung muss für Augenschutz und ausreichende Lüftung gesorgt werden.<ref name="GESTIS"/>

Verwendung

Phenolsulfonsäuren dienen zur Herstellung von Farbstoffen oder Waschmitteln. In der Mundpflege wird Phenolsulfonsäure im Gemisch mit Guajacolsulfonsäure eingesetzt, um Schleimhautveränderungen wie beispielsweise Aphthen zu bekämpfen.<ref>Patent EP1587477B1: Geruchlose Formulierung zur Behandlung von Schleimhautdiskontinuitäten. Angemeldet am 5. Januar 2004, veröffentlicht am 26. Oktober 2011, Anmelder: Epien Medical Inc, Erfinder: Michael Basara.‌</ref> Auch die Anwendung zur Entfernung von Bakterienbelägen und Dentalablagerungen wird beschrieben.<ref>Patentanmeldung WO2007002194A2: Method and material for reducing biofilm. Angemeldet am 21. Juni 2006, veröffentlicht am 4. Januar 2007, Anmelder: Epien Medical Inc, Erfinder: Michael Basara, James Bracke.‌</ref>

Einzelnachweise