Phenolsulfonsäuren
Die Phenolsulfonsäuren (oder Hydroxybenzolsulfonsäuren) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxy- (–OH) und Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O4S. Die 2-Phenolsulfonsäure wird eher selten unter ihrem Trivialnamen Sozolsäure genannt.
Vertreter
| Phenolsulfonsäuren | ||||||
| Name | 2-Phenolsulfonsäure | 3-Phenolsulfonsäure | 4-Phenolsulfonsäure | |||
| Andere Namen | o-Phenolsulfonsäure 2-Hydroxybenzolsulfonsäure Sozolsäure |
m-Phenolsulfonsäure 3-Hydroxybenzolsulfonsäure |
p-Phenolsulfonsäure 4-Hydroxybenzolsulfonsäure | |||
| Strukturformel | Struktur von 2-Phenolsulfonsäure | Struktur von 3-Phenolsulfonsäure | Struktur von 4-Phenolsulfonsäure | |||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||
| PubChem | 11867 | 11451 | 4765 | |||
| ECHA-InfoCard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA | |||
| Summenformel | C6H6O4S | |||||
| Molare Masse | 174,18 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | fest | ||||
| Kurzbeschreibung | gelblicher Feststoff | farblose Kristallnadeln | ||||
| Schmelzpunkt | 145 °C (Zersetzung)<ref name="GB">David R. Lide, George W. A. Milne, Handbook of Data on Common Organic Compounds, ISBN 0-8493-0404-0.</ref> | 50 °C (Zersetzung)<ref>Eintrag zu Hydroxybenzolsulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> | ||||
| Siedepunkt | ||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser<ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | 290‐314 | |||
| siehe oben | siehe oben | keine EUH-Sätze | ||||
| siehe oben | siehe oben | 234‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐363 | ||||
Eigenschaften
Die Phenolsulfonsäuren sind farblose bis gelbliche Feststoffe oder Flüssigkeiten.
Darstellung
2-Phenolsulfonsäure und 4-Phenolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.<ref>Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 467.</ref>
Einzelnachweise
<references/>