Benzolsulfonsäure

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Benzolsulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Ihre Salze heißen Benzolsulfonate, pharmazeutisch auch Besilate.

Gewinnung und Darstellung

Benzolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Benzol mit rauchender Schwefelsäure (Schwefelsäure mit wechselnden Mengen an Schwefeltrioxid) gewonnen werden:<ref name="Buddrus">Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 377.</ref>

Synthese von Benzolsulfonsäure aus Benzol und konzentrierter Schwefelsäure.

Verwendung

Benzolsulfonsäure dient als Katalysator bei chemischen Reaktionen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Resorcin (über m-Benzoldisulfonsäure) und Phenol (durch Alkalischmelze).<ref name="Römpp"/>

INN-Nomenklatur

Im medizinischen und pharmazeutischen Bereich lautet die international anerkannte Kurzform für das Anion der Benzolsulfonsäure (Benzolsulfonat) gemäß den INN-Regeln „Besilat“.<ref>International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances – Names for radicals, groups & others, WHO 2012.</ref> Solche Kurzformen werden für Molekülkomponenten angelegt, wenn ihre systematische Bezeichnung zu lang ist. Durch Kombination einer Kurzform mit dem INN der wirksamen Komponente des Arzneistoffs entsteht der „modifizierte INN“ (INNm). Ein Beispiel ist der Arzneistoff Amlodipinbesilat, abgeleitet von der Stickstoffbase Amlodipin.

Derivate

Derivate der Benzolsulfonsäure sind beispielsweise die Anisolsulfonsäuren und die Toluolsulfonsäuren.

Einzelnachweise