Oleanolsäure
Oleanolsäure ist ein pentacyclisches Triterpen, das aus fünf Cyclohexanringen aufgebaut ist. Das Sapogenin Oleanolsäure ist ein natürlicher Bestandteil einer Reihe von Pflanzen.
Vorkommen
Oleanolsäure ist als Naturstoff in einer Vielzahl von Pflanzen enthalten. Beispielsweise kann sie aus Salbei (Salvia officinalis), Rosmarin (Salvia rosmarinus)<ref name="Dr. P.N. Ravindran">Dr. P.N. Ravindran: The Encyclopedia of Herbs and Spices (Inhaltsstoffe, Triterpene in der Arzneidroge) In: Google Books, 2017, S. 812.</ref>, Gemeinem Efeu (Hedera helix),<ref>Vorlage:Toter Link (PDF; 851 kB) Fachhochschule Münster, S. 26–27.</ref> Zuckerrüben (Beta vulgaris), Ginseng (Panax ginseng), Breitwegerich (Plantago major), Syzygium cumini, Pistazien (Pistazia vera), Trester von Oliven (Olea europaea)<ref name="Schmandke">H. Schmandke: Triterpenoide in Oliven. (PDF; 283 kB) In: Ernährungs Umschau 2, 2009, S. 92–95.</ref> besonders konzentriert und Weißbeerigen Misteln (Viscum album)<ref>S. Jäger, A. Scheffler, H. Schmellenkamp: Pharmakologie ausgewählter Terpene. In: Pharmazeutische Zeitung 22, 2006.</ref> gewonnen werden.
Pharmakologische Eigenschaften
Oleanolsäure ist schwach zytotoxisch und weist nur ein geringes anti-oxidatives Potenzial auf. Da die pharmakologisch interessanten Eigenschaften nur relativ schwach ausgeprägt sind, wurden verschiedene Derivate der Oleanolsäure hergestellt, die eine erheblich höhere Potenz haben.<ref name="PMID21196213">A. Bishayee, S. Ahmed, N. Brankov, M. Perloff: Triterpenoids as potential agents for the chemoprevention and therapy of breast cancer. In: Frontiers in bioscience Band 16, 2011, S. 980–996, PMID 21196213. Vorlage:PMC. (Review).</ref> Ein Derivat mit deutlich höherem Potenzial ist Bardoxolon (2-Cyan-3,12-dioxo-l,9-dien-28-oleanolsäure, CDDO), beziehungsweise dessen Methylester (Bardoxolon-Methyl). Bardoxolon ist eine vielversprechende chemopräventive und zytostatische Substanz, die anti-proliferativ und pro-apoptotisch wirkt.<ref name="PMID21325633">D. Deeb, X. Gao, Y. Liu, D. Jiang, G. W. Divine, A. S. Arbab, S. A. Dulchavsky, S. C. Gautam: Synthetic triterpenoid CDDO prevents the progression and metastasis of prostate cancer in TRAMP mice by inhibiting survival signaling. In: Carcinogenesis Band 32, Nummer 5, Mai 2011, S. 757–764, Vorlage:DOI. PMID 21325633. Vorlage:PMC.</ref> Die Verbindung befindet sich in der klinischen Erprobung (Phase I/II).<ref> Vorlage:Clinicaltrials</ref><ref name="PMID21035854">A. Petronelli, E. Pelosi, S. Santoro, E. Saulle, A. M. Cerio, G. Mariani, C. Labbaye, U. Testa: CDDO-Im is a stimulator of megakaryocytic differentiation. In: Leukemia Research Band 35, Nummer 4, April 2011, S. 534–544, Vorlage:DOI. PMID 21035854.</ref> Zur Behandlung von chronischer Niereninsuffizienz ist Bardoxolon-Methyl in der klinischen Phase III.<ref>Vorlage:Clinicaltrials</ref>
Seit 1977 wird Oleanolsäure in China und Japan bei Lebererkrankungen als orales Therapeutikum verwendet. Seit 1986 gegen Hyperlipidämie und nichtlymphatische Leukämie. In Japan ist seit 1990 eine oleanolhaltige Creme zum Schutz vor Hautkrebs im Handel.<ref name="Schmandke" />
Siehe auch
Weiterführende Literatur
- A. Bishayee, S. Ahmed, N. Brankov, M. Perloff: Triterpenoids as potential agents for the chemoprevention and therapy of breast cancer. In: Frontiers in bioscience Band 16, 2011, S. 980–996, PMID 21196213. Vorlage:PMC. (Review).
- M. B. Sporn, K. T. Liby, M. M. Yore, L. Fu, J. M. Lopchuk, G. W. Gribble: New synthetic triterpenoids: potent agents for prevention and treatment of tissue injury caused by inflammatory and oxidative stress. In: Journal of Natural Products Band 74, Nummer 3, März 2011, S. 537–545, Vorlage:DOI. PMID 21309592. Vorlage:PMC. (Review).
- J. L. Ríos: Effects of triterpenes on the immune system. In: Journal of ethnopharmacology Band 128, Nummer 1, März 2010, S. 1–14, Vorlage:DOI. PMID 20079412. (Review).
- I. Sogno, N. Vannini, G. Lorusso, R. Cammarota, D. M. Noonan, L. Generoso, M. B. Sporn, A. Albini: Anti-angiogenic activity of a novel class of chemopreventive compounds: oleanic acid terpenoids. In: Recent results in cancer research. Fortschritte der Krebsforschung. Progrès dans les recherches sur le cancer Band 181, 2009, S. 209–212, PMID 19213570. (Review).
- A. Petronelli, G. Pannitteri, U. Testa: Triterpenoids as new promising anticancer drugs. In: Anti-Cancer Drugs Band 20, Nummer 10, November 2009, S. 880–892, Vorlage:DOI. PMID 19745720. (Review).
- M. N. Laszczyk: Pentacyclic triterpenes of the lupane, oleanane and ursane group as tools in cancer therapy. In: Planta Medica Band 75, Nummer 15, Dezember 2009, S. 1549–1560, Vorlage:DOI. PMID 19742422. (Review).
- B. Yu, J. Sun: Current synthesis of triterpene saponins. In: Chemistry, an Asian journal Band 4, Nummer 5, Mai 2009, S. 642–654, Vorlage:DOI. PMID 19294723. (Review).
- N. Sultana, A. Ata: Oleanolic acid and related derivatives as medicinally important compounds. In: Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry Band 23, Nummer 6, Dezember 2008, S. 739–756, Vorlage:DOI. PMID 18618318.
- J. Liu: Oleanolic acid and ursolic acid: research perspectives. In: Journal of ethnopharmacology Band 100, Nummer 1–2, August 2005, S. 92–94, Vorlage:DOI. PMID 15994040. (Review).
- Z. Ovesná, A. Vachálková, K. Horváthová, D. Tóthová: Pentacyclic triterpenoic acids: new chemoprotective compounds. Minireview. In: Neoplasma Band 51, Nummer 5, 2004, S. 327–333, PMID 15640935. (Review).
Einzelnachweise
<references/>
Weblinks
- Pharmakologie ausgewählter Terpene. Pharmazeutische Zeitung