Ursolsäure
Die Ursolsäure, die auch unter den anderen Trivialnamen Urson, Prunol oder Malol bekannt ist, gehört zur Klasse der Triterpenoide.<ref name="Merck_ursol" /><ref name="DPT" /><ref name="CRC" />
Vorkommen
Ursolsäure kommt als Naturstoff unter anderem in Äpfeln (Malus domestica), Bohnenkraut (Satureja hortensis, Satureja montana), Salbei (Salvia triloba), Thymian (Thymus vulgaris, Thymus serpyllum), Echte Guave (Psidium guajava), Basilikum (Gattung) (Ocimum), Preiselbeeren (Vaccinium vitis-idaea), Eukalyptus (Eucalyptus grandis), Echte Katzenminze (Nepeta cataria), Lavendel (Lavandula latifolia), Rosmarin (Rosmarinus officinalis), Kleine Braunelle (Prunella vulgaris), Oleander (Nerium oleander) und Stechpalmen (Ilex paraguariensis) vor.<ref name="Dr. Dukes" /> Diese unvollständige Liste unterstreicht die weite Verbreitung dieses Naturstoffes.
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Basilikum
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Apfel
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Preiselbeeren
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Rosmarin
Eigenschaften und Aufbau
Die Ursolsäure ist ein pentacyclisches Triterpenoid, das die unter den Sapogeninen charakteristisch verbreitete Picenstruktur aufweist.<ref name="Merck_picene" /> Sie ist strukturell mit dem α- und β-Amyrin und der Oleanolsäure verwandt.<ref name="Beyer_sapogenine" />
Die 1H- und 13C-NMR-Spektren sind in der Literatur beschrieben.<ref name="NMR" />
Biologische Bedeutung
Die pharmakologischen Eigenschaften der Ursolsäure sind lange erkannt und finden weiterhin Interesse in der Forschungsgemeinschaft. Großes Interesse findet ihre Wirkung als Cyclooxygenasehemmer<ref name="Antiinf" /> und ihre Zytotoxizität<ref name="Zytotox" /> und damit ihre möglicherweise gezielte Anwendung als Entzündungshemmer und Krebsmittel.
Im Modellorganismus Farbmaus bewirkt Ursolsäure eine verringerte Muskelatrophie (Muskelschwund). Die Verbindung greift dabei in die Signalkaskade von Insulin/IGF-1 ein und vermindert die Expression von atrophieassoziierter mRNA in der Skelettmuskulatur. Darüber hinaus konnte in den Versuchstieren eine Verringerung der Glucose-, Cholesterin- und Triglyceridspiegel im Blut gemessen werden.<ref name="PMID21641545">S. D. Kunkel, M. Suneja, S. M. Ebert, K. S. Bongers, D. K. Fox, S. E. Malmberg, F. Alipour, R. K. Shields, C. M. Adams: mRNA Expression Signatures of Human Skeletal Muscle Atrophy Identify a Natural Compound that Increases Muscle Mass. In: Cell Metabolism Band 13, Nummer 6, Juni 2011, S. 627–638, doi:10.1016/j.cmet.2011.03.020, PMID 21641545.</ref>
Verwendung
Ursolsäure dient als Hilfsmittel in der Lebensmittelindustrie und bei der Herstellung von Kosmetika.<ref name="Merck_ursol" />
Einzelnachweise
<references> <ref name="Merck_ursol">The Merck Index. Twelfth Edition, Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 10027.</ref> <ref name="DPT">J. B. Harborne, H. Baxter (Hrsg.): Dictionary of Plant Toxins. John Wiley and Sons, 1996, ISBN 0-471-95107-2, Eintrag 1386.</ref> <ref name="CRC">Vorlage:CRC Handbook Eintrag 10764.</ref> <ref name="Merck_picene">The Merck Index. Twelfth Edition, Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 7550.</ref> <ref name="Beyer_sapogenine">Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.</ref> <ref name="Antiinf">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Zytotox">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="NMR">Ahmad Sazali Hamzah, Nordin H. Lajis: Chemical constituents of Hedyotis Herbacea. In: Asean Review of Biodiversity and Environmental Conservation (ARBEC) Article II, Mai 1998, S. 1–6.</ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>