1-Pentanol

Strukturformel
	Strukturformel von 1-Pentanol
Allgemeines
Name	1-Pentanol
Andere Namen	Pentan-1-ol; n-Pentanol; Amylalkohol; Butylcarbinol; Pentylalkohol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C5H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-752-1
ECHA-InfoCard	100.000.684
PubChem	6276
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp">Eintrag zu Pentanole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	−78 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />
Siedepunkt	138 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />
Dampfdruck	1,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 4,8 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 20 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />; 50 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	wenig in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4101 (20 °C)<ref name="CRC90_3_416">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐318‐332‐335
	P: 210‐233‐280‐303+361+353‐304+340+312‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4590 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 2300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Hinweisbaustein

1-Pentanol ist eine organische chemische Verbindung und gehört zu den Alkoholen. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole (Amylalkohole).

Vorkommen

Natürlich kommt 1-Pentanol in verschiedenen Pflanzen, wie Capsicum frutescens,<ref name="Dr. Dukes 1" /> Himbeeren (Rubus idaeus),<ref name="Dr. Dukes 1" /> Tomaten (Lycopersicon esculentum),<ref name="Dr. Dukes N" /> Muskatellersalbei (Salvia sclarea),<ref name="Dr. Dukes N" /> Schwarznuss (Juglans nigra),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Tee (Camellia sinensis),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Amerikanischen Heidelbeeren (Vaccinium corymbosum),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Gemüsekohl (Brassica oleracea),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Grüner Minze ( Mentha spicata),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Süßholz (Glycyrrhiza glabra),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Wassermelonen (Citrullus lanatus),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Grapefruit (Citrus paradisi),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Mais (Zea mays),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> und Rosmarin (Rosmarinus officinalis)<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> vor.

Capsicum frutescens

Capsicum frutescens
Himbeeren

Himbeeren
Tomate

Tomate
Muskatellersalbei

Muskatellersalbei
Schwarznuss

Schwarznuss

Gewinnung und Darstellung

Früher wurden die Amylalkohole durch Destillation von Fuselölen gewonnen. Etwa 1925 entwickelte die Firma Sharples die Chlorierung und anschließende Hydrolyse von Pentan.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Production of Isoamyl Alcohol (Memento vom 12. März 2016 im Internet Archive): "Pentane chlorination process"</ref><ref>Richard L. Kenyon, Gordon C. Inskeep, Leslie Gillette, J. Frank Price: Amyl Compounds From Pentane. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 42, Nr. 12, 1950, S. 2388–2401, doi:10.1021/ie50492a004. </ref>

Herstellung von 1-Pentanol durch Hydrolyse von 1-Chlorpentan

Heute wird 1-Pentanol vor allem durch Oxosynthese (Hydroformylierung und anschließende Hydrierung) aus 1-Buten gewonnen.<ref>Wiley-VCH: Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref><ref name="Roempp" />

Eigenschaften

1-Pentanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sich nur wenig in Wasser löst.<ref name="woc">Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Amylalkohole im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 10. Februar 2009.</ref> 1-Pentanol löst Lithiumchlorid, was für den qualitativen Nachweis von Lithium von Bedeutung ist.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68277, B = 1492,549 und C = −91.621 im Temperaturbereich von 307 bis 411 K.<ref>H. R. Kemme, S. I. Kreps: Vapor pressure of primary n-alkyl chlorides and alcohols. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 14, Nr. 1, 1969, S. 98–102, doi:10.1021/je60040a011. </ref>

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	−351,62 kJ·mol⁻¹<ref name="Mosselman Dekker">C. Mosselman, H. Dekker: Enthalpies of formation of n-alkan-1-ols. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. Band 71, 1975, S. 417–424, doi:10.1039/F19757100417. </ref> −298 kJ·mol⁻¹<ref name="NIST-Datenbank">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum</ref>
Standardentropie	S⁰_l S⁰_g	258,9 J·mol⁻¹·K⁻¹<ref name="Counsell Lees">J. F. Counsell, E. B. Lees, J. F. Martin: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XIX. Low-temperature heat capacity and entropy of propan-1-ol, 2-methylpropan-1-ol, and pentan-1-ol. In: Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical. 1968, S. 1819–1923, doi:10.1039/J19680001819. </ref> 401,3 J·mol⁻¹·K⁻¹<ref name="Counsell Lees" />	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−3330,91 kJ·mol⁻¹<ref name="Mosselman Dekker" />
Wärmekapazität	c_p	123,1 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)<ref>G. C. Benson, P. J. D’Arcy: Excess isobaric heat capacities of some binary mixtures: (a C5-alkanol + n-heptane) at 298.15 K. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 18, Nr. 5, 1986, S. 493–498, doi:10.1016/0021-9614(86)90099-6. </ref> 167,91 J·mol⁻¹·K⁻¹ (130,35 °C)<ref>Erik Stromsoe, Hans G. Ronne, Aksel L. Lydersen: Heat capacity of alcohol vapors at atmospheric pressure. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 15, Nr. 2, 1970, S. 286–290, doi:10.1021/je60045a040. </ref>	als Flüssigkeit als Gas
Schmelzenthalpie	Δ_fH⁰	10,502 kJ·mol⁻¹<ref name="Counsell Lees" />	beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	Δ_fS⁰	53,70 kJ·mol⁻¹<ref name="Counsell Lees" />	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH⁰	44,36 kJ·mol⁻¹<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−αT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 67,55 kJ/mol, α = −0,8195, β = 0,8272 und T_c = 588,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 und 421 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Pentanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 42,5 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,89 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die Zündtemperatur sinkt mit steigendem Druck. Sie beträgt bei 3,1 bar 260 °C, bei 4,6 bar 250 °C und bei 10,05 bar 241 °C.<ref name="ChemSafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 6. Dezember 2018.</ref>

Verwendung

1-Pentanol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Pharmazeutika, Kosmetika, Farb- und Geschmacksstoffen verwendet.<ref name="Roempp" /> Wegen seiner antibiotischen und antiseptischen Wirkung ist es weiterhin in Desinfektionsmitteln enthalten.<ref name="Roempp" />

Toxizität

Alle Pentanole besitzen eine wesentlich höhere Toxizität als die meisten niederen Alkohole wie etwa Ethanol. Orale Dosen von 1-Pentanol ab etwa 50 ml werden für den Menschen als potentiell letal angesehen.<ref name="GESTIS" /> Neben einer oralen Aufnahme ist auch eine Schädigung über die Atemwege sowie eine Reizung von Augen und Haut möglich.<ref name="woc" /> Im Tierversuch erzeugte 1-Pentanol bei Ratten<ref name="ntis">National Technical Information Service. Vol. OTS0534716.</ref> und Mäusen<ref>R. A. Scala, E. G. Burtis: Acute Toxicity of a Homologous Series of Branched-Chain Primary Alcohols. In: American Industrial Hygiene Association Journal. Band 34, Nr. 11, 1973, S. 493–499, doi:10.1080/0002889738506887. </ref> Nierenfunktionsstörungen, Atembeschwerden bis zu Lungenödemen und depressives Verhalten bis zur Schläfrigkeit.

1-Pentanol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Pentanol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Litauen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 1-OL">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes N">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>