N-Allylanilin
N-Allylanilin ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Anilingerüst, welches eine Allylgruppe am Stickstoffatom trägt.
Darstellung
N-Allylanilin kann durch Alkylierung von Anilin mit Allylchlorid<ref>H. Oehme, R. Thamm: Synthese und Reaktionsverhalten der (3-Aminopropy1)-phenylphosphine. In: J. Prakt. Chem 315, 1973, S. 526–538; Vorlage:DOI.</ref>, -bromid<ref>F. L. Carnahan, C. D. Hurd: Pyrolysis pf Allylanilines. In: J. Am. Chem. Soc. 52, 1930, S. 4586–4595; Vorlage:DOI.</ref> oder -iodid<ref>V. Pace, F. Martinez, M. Fernandez, J. V. Sinisterra, A. R. Alcantara: Effective Monoallylation of Anilines Catalyzed by Supported KF. In: Org. Lett. 9, 2007, S. 2661–2664; Vorlage:DOI.</ref> hergestellt werden. Auch die Synthese durch eine Ullmann-Aminierung aus Allylamin und Phenyliodid ist bekannt.<ref>D. Ma, Q. Cai, H. Zhang: Mild Method for Ullmann Coupling Reaction of Amines and Aryl Halides. In: Org. Lett. 5, 2003, S. 2453–2456; Vorlage:DOI.</ref>
Historisch führte N-Allylanilin zur Strukturaufklärung von Chinolin, welches 1880 unter Verwendung von Bleioxid aus N-Allylanilin synthetisiert werden konnte.<ref>Wilhelm Koenigs: Synthese des Chinolins aus Allylanilin. In: Chem. Ber. 12, 1879, S. 453; Vorlage:DOI.</ref>
Einzelnachweise
<references />