Myristicin
Myristicin ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil im ätherischen Öl der Muskatnuss. Es gehört zu den MAO-Hemmern.
Vorkommen
Myristicin ist Bestandteil im ätherischen Öl einiger Gewürzpflanzen. Es ist enthalten in der Muskatnuss (Myristica fragrans) und in vielen Doldenblütlern<ref name="Shulgin">Vorlage:Literatur</ref>, beispielsweise im Dill<ref name="Rahman_2015" /> (Anethum graveolens), Liebstöckel (Levisticum officinale), Echtem Sellerie,<ref name="Rahman_2015" /> Karotten,<ref name="Rahman_2015" /> Pastinak (Pastinaca sativa),<ref name="Rahman_2015" /> und der Petersilie (Petroselinum crispum)<ref name="Rahman_2015" /> aber auch im Schwarzen Pfeffer.<ref name="Rahman_2015" /> Im ätherischen Öl der australischen Rötegewächsgattung Zieria beträgt der Anteil bis zu 23,4 %.
Strukturverwandte sind das Safrol, das Elemicin und das Apiol.
Verwendung
Muskatnuss wurde früher in Bier zerrieben für Abtreibungen verwendet.<ref name="Rätsch">Vorlage:Literatur</ref> In Indonesien, der Heimat der Muskatnussbäume, wurde zudem ein Beruhigungsmittel aus unter anderem dem ätherischen Öl der Muskatnuss hergestellt.<ref name="Rätsch" />
Zudem wurde es früher aufgrund seiner toxischen Wirkung auf Mikroorganismen als Insektizid und Desinfektionsmittel gebraucht.<ref name="HandbuchPflanzen">Vorlage:Literatur</ref>
Analytik
Für die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Myristicin in unterschiedlichem Untersuchungsmaterial kommen nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplungen zwischen Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie zum Einsatz.<ref>CJ Tsai, JH Li, CH Feng: Dual dispersive liquid-liquid microextraction for determination of phenylpropenes in oils by gas chromatography-mass spectrometry. In: Chromatogr A, 4. September 2015, 1410, S. 60–67; PMID 26253833</ref><ref>MA Neukamm, HM Schwelm, S Vieser,l N Schiese, V Auwärter: Detection of Nutmeg Abuse by Gas Chromatography-Mass Spectrometric Screening of Urine. In: J Anal Toxicol., 7. Januar 2020, 44(1), S. 103–108; PMID 31504590</ref><ref>SK Manier, L Wagmann, AA Weber, MR Meyer: Abuse of nutmeg seeds: Detectable by means of liquid chromatography-mass spectrometry techniques? In: Drug Test Anal., Juli 2021, 13(7), S. 1440–1444, PMID 33720530</ref>
Pharmakologische Eigenschaften
Myristicin wirkt halluzinogen. Die psychotrope Wirkung beruht auf dessen Natur als schwacher Monoaminooxidase-Hemmer.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Myristicin kann, wie viele andere Phenylpropane mit terminaler Methylendioxygruppe, Schäden an der DNA verursachen. Damit gilt es als kanzerogen und gentoxisch. Da dies auch in der Zygote passiert, wirkt es schwangerschaftsabbrechend.<ref name="Shulgin" /><ref name="HandbuchPflanzen" />
Rechtsstatus
Obwohl Mescalin und MDMA verboten sind, ist die Muskatnuss frei verkäuflich. Das stark psychoaktive und myristicinhaltige Öl befindet sich in einer rechtlichen Grauzone.<ref name="Rätsch" />
Literatur
- Alexander Shulgin: Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature, 1967, Band 215, S. 1494–1495; PMID 4861200.
Weblink
- Vorlage:Webarchiv Riechstofflexikon.
Einzelnachweise
<references> <ref name="Rahman_2015">Vorlage:Literatur</ref> </references>