Maillard-Reaktion

Durch die Maillard-Reaktion gebräunter Schweinsbraten

Bei der Herstellung von Pommes frites kann durch die Maillard-Reaktion Acrylamid gebildet werden

Die Maillard-Reaktion (benannt nach dem französischen Naturwissenschaftler Louis Camille Maillard [<templatestyles src="IPA/styles.css" />{{#if:|[}}maˈjaʁ{{#if:

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Anders als typischerweise von Namensreaktionen suggeriert, handelt es sich hier nicht um eine einzelne bestimmte chemische Reaktion, sondern um eine komplexe Gesamtheit vieler sowohl nebeneinander wie auch nacheinander ablaufender Reaktionen, die zu einer Vielzahl von Reaktionsprodukten führt, von denen viele bis heute noch nicht exakt identifiziert wurden.

Geschichte

1912 veröffentlichte Louis Camille Maillard eine wissenschaftliche Arbeit, die die Reaktion von Aminosäuren mit Glykosiden bei erhöhten Temperaturen beschrieb.<ref name="maillard_1912">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Es war jedoch der amerikanische Chemiker John E. Hodge, der am U.S. Department of Agriculture in Peoria, Illinois arbeitete und 1953 ein Dokument veröffentlichte, das den Reaktionsmechanismus der Maillard-Reaktion beschreibt.<ref name="hodge_1953">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref name="everts_2012">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Chemische Grundlagen

Die Maillard-Reaktion ist von Bedeutung für das Kochen und die Lebensmittelindustrie, denn die braunen, Melanoidine genannten Endprodukte sind geschmacksintensiv und für das typische Aroma und die Färbung von Geröstetem, Gebackenem und Gebratenem mit hohem Eiweißanteil verantwortlich. Die Reaktion verzögert auch den Verderb, da die Melanoidine wie das Pronyl-Lysin Luftsauerstoff binden. Wissenschaftler ermittelten außerdem eine schwach antibakterielle Wirkung.<ref>Shigeru Hiramoto et al.: Melanoidin, a food protein-derived advanced maillard reaction product, suppresses Helicobacter pylori in vitro and in vivo. In: Helicobacter. Band 9, Nr. 5, Okt 2004, S. 429–435. PMID 15361082.</ref> Die Maillard-Reaktion kann aber auch unerwünschte Geschmacksveränderungen beim Sterilisieren von beispielsweise Fleisch oder Milchprodukten hervorrufen und selbst ohne Hitzeeinwirkung bei langer Lagerung proteinhaltiger Lebensmittel auftreten. Durch die Maillard-Reaktion kann sich der Aminosäuregehalt von Lebensmitteln bis zu 20 % verringern, was man als eine Wertminderung ansehen kann.

Die Maillard-Reaktion kann schon bei Umgebungstemperatur ablaufen, allerdings sehr langsam. Ab 100 °C wird die Reaktion deutlich schneller.<ref>{{#if:2025-10-16|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:http://web.archive.org/web/20251016162231/https://www.alimentarium.org/de/fact-sheet/die-maillard-reaktion%7C{{#if:Die Maillard-Reaktion|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1=http://web.archive.org/web/20251016162231/https://www.alimentarium.org/de/fact-sheet/die-maillard-reaktion}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Die Maillard-Reaktion}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.alimentarium.org/de/fact-sheet/die-maillard-reaktion%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Die Maillard-Reaktion}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.alimentarium.org/de/fact-sheet/die-maillard-reaktion}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Die Maillard-Reaktion}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:alimentariumhttp://web.archive.org/web/20251016162231/https://www.alimentarium.org/de/fact-sheet/die-maillard-reaktion{{#if: 2026-02-19 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Auch entstehen durch einen Strecker-Abbau geruchsintensive Aldehyde wie Methional, Phenylacetaldehyd, 3- und 2-Methylbutanal und 3- und 2-Methylpropanal sowie Melanoidine.<ref name="Belitz" /> Weiterhin entstehen mit der Aminosäure Cystein schwefelhaltige cyclische Reaktionsprodukte charakteristischen Geruchs, z. B. Bis-2-methyl-3-furyldisulfid.<ref name="Myhrvold">Nathan Myhrvold, Chris Young, Maxime Bilet: Modernist Cuisine: The Art and Science of Cooking. Band 3, The Cooking Lab, 2011, ISBN 978-0-9827610-0-7, S. 89ff.</ref> Unter den für eine Maillard-Reaktion förderlichen Bedingungen einer wasserfreien Hitze läuft parallel zur Maillard-Reaktion auch die Karamellisierung der im Gargut enthaltenen Kohlenhydrate ab.<ref name="Myhrvold" /> Ab 180 °C beginnen auch Verkohlungsprozesse (Pyrolyse).<ref name="Myhrvold" />

Entstehung von Acrylamid

Datei:Maillard reaction asparagin.png

Maillard-Reaktion (schematische Darstellung) von Glucose und Asparagin zu Acrylamid

Beispiel einer unerwünschten Maillard-Reaktion ist die bei Temperaturen ab 170–190 °C verstärkt stattfindende Bildung von Acrylamid aus den Aminosäuren Asparagin und Glutamin<ref>Eintrag zu Maillard-Reaktion. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref> (etwa in Kartoffel- und Getreideprodukten). Durch geregelte Temperaturführung unter der kritischen Temperatur kann diese Reaktion vermindert werden. Eine Reduktion der Acrylamid-Entstehung bei Kartoffeln ist auch durch deren dunkle und kühle (6–10 °C) Lagerung sowie die Verwendung bereits gekochter Kartoffeln möglich.<ref>Eintrag zu Acrylamid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref><ref>{{#if:2013-03-20|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:https://web.archive.org/web/20130320001542/http://www.landwirtschaft.sachsen.de/landwirtschaft/download/KB2.pdf%7C{{#if:Einflussfaktoren auf Ertrag und Inhaltsstoffe der Kartoffel|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://web.archive.org/web/20130320001542/http://www.landwirtschaft.sachsen.de/landwirtschaft/download/KB2.pdf}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Einflussfaktoren auf Ertrag und Inhaltsstoffe der Kartoffel}}]{{#if:PDF| (PDF)}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.landwirtschaft.sachsen.de/landwirtschaft/download/KB2.pdf%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C1}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Einflussfaktoren auf Ertrag und Inhaltsstoffe der Kartoffel}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.landwirtschaft.sachsen.de/landwirtschaft/download/KB2.pdf}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Einflussfaktoren auf Ertrag und Inhaltsstoffe der Kartoffel}}}}]}}{{#if:PDF| (PDF{{#if:1https://web.archive.org/web/20130320001542/http://www.landwirtschaft.sachsen.de/landwirtschaft/download/KB2.pdf{{#if: 2017-10-08 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Unerwünschte Maillard-Reaktionen führen zu zahlreichen weiteren, potenziell mutagen oder karzinogen wirkenden Verbindungen. Die Zusammenhänge sind teilweise noch ungeklärt.

In der Lebensmittelherstellung

Die Maillard-Reaktion beeinflusst Geschmack, Konsistenz und Geruch vieler Lebensmittel, dazu gehören zum Beispiel:

Röstprodukte wie Kaffeebohnen, Kakaobohnen, Malz oder Zwiebeln
pflanzlicher Fleischersatz<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
frittierte Lebensmittel wie Pommes frites
Backwaren wie Brot, Toast oder Kekse
gebratene Speisen wie Steak

Viele Aromen werden mit Hilfe der Maillard-Reaktion industriell hergestellt (Reaktionsaromen). Aus unterschiedlichen Aminosäuren und Zuckerarten werden in Kombination von Wärmedauer sowie Erwärmungsart die verschiedensten Aromen hergestellt. So bildet die Kombination der Aminosäure Cystein mit dem Zucker Glukose bei langer Erwärmung das Aroma von Bratzwiebeln, bei kurzer Erwärmungsdauer das Aroma von Braten.<ref name="Happy Birthday Maillard Reaktion!">{{#if:2013-07-12|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:Patricia Ziegler|Patricia Ziegler: }}{{#if:https://web.archive.org/web/20130712040349/http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/happy-birthday-maillard-reaktion%7C{{#if:Happy Birthday Maillard Reaktion!|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://web.archive.org/web/20130712040349/http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/happy-birthday-maillard-reaktion}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Happy Birthday Maillard Reaktion!}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/happy-birthday-maillard-reaktion/%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C1}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Happy Birthday Maillard Reaktion!}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/happy-birthday-maillard-reaktion/}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Happy Birthday Maillard Reaktion!}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:1Lebensmittelfokushttps://web.archive.org/web/20130712040349/http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/happy-birthday-maillard-reaktion{{#if: 2012-10-25 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Beeinflussung der Maillard-Reaktion

Einfluss auf die Maillard-Reaktion (Bildungsgeschwindigkeit, Anteil Maillard-Verbindungen im Endprodukt) haben bei der Lebensmittelherstellung eine Reihe von Faktoren. Eine Verringerung des Wasseranteils, sowie eine Erhöhung des Proteinanteils, der reduzierenden Zucker, der Temperatur, des pH-Werts und/oder der Zeit der Reaktion wirken dabei förderlich für die Maillard-Reaktion. Schließlich ist die Reaktionsgeschwindigkeit immer ein Produkt aus all diesen Faktoren. Extreme Beispiele, die dies verdeutlichen sind das Rösten von Kaffee in wenigen Minuten bei 500 °C und das Backen von Pumpernickel bei 100 °C über 16 Stunden. Am Ende werden beide braun und aromatisch durch die Maillard-Reaktion.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Westfälischer Pumpernickel - Die Brotschafterin|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Westfälischer Pumpernickel - Die Brotschafterin}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://brotschafterin.com/westfaelischer-pumpernickel/%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Westfälischer Pumpernickel - Die Brotschafterin}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://brotschafterin.com/westfaelischer-pumpernickel/}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Westfälischer Pumpernickel - Die Brotschafterin}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:{{#if: 2026-02-19 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Beispiele zur Anwendung:

Erhöhung des pH-Werts durch Lauge bei der Herstellung von Laugengebäck.
Senkung des Wasseranteils in der Brotkruste durch trockene Hitze.
Bestreichen von Keksen oder Brötchen mit Eiklar oder Zuckerlösung vor dem Backen.<ref>{{#if:2013-07-12|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:Patricia Ziegler|Patricia Ziegler: }}{{#if:https://web.archive.org/web/20130712040345/http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/das-schnelle-zwiebel-experiment%7C{{#if:Das „Schnelle Zwiebel“ Experiment|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://web.archive.org/web/20130712040345/http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/das-schnelle-zwiebel-experiment}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Das „Schnelle Zwiebel“ Experiment}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/das-schnelle-zwiebel-experiment/%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C1}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Das „Schnelle Zwiebel“ Experiment}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/das-schnelle-zwiebel-experiment/}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Das „Schnelle Zwiebel“ Experiment}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:1Lebensmittelfokushttps://web.archive.org/web/20130712040345/http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/das-schnelle-zwiebel-experiment{{#if: 2012-10-25 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Medizinische Aspekte

Die Maillard-Reaktion spielt eine Rolle in gewissen Alterungsprozessen im menschlichen Körper und beim Diabetes mellitus.<ref>Ralf Liedke: Bildung von Dicarbonylverbindungen beim Abbau von Amadori-Umlagerungsprodukten. Inaugural-Dissertation. 1999, S. 1–16. (lebensmittelchemie.liedke.de)</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Hierbei führen oxidative Reaktionen zu Schädigungen am Körpergewebe. Im Sommer 2004 wurden auf einer Hamburger Konferenz jedoch überraschende Zwischenergebnisse einer EU-Studie (seit 1998) vorgestellt, welche auch antioxidative Wirkungen der Maillard-Produkte belegen. Eine Gruppe italienischer Wissenschaftler um Vincenzo Fogliano von der Universität Neapel entdeckte darüber hinaus, dass Melanoidine einer Entstehung von Metastasen entgegenwirken können.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20060510195340

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Die im Labor erzeugten Maillard-Produkte blockieren bestimmte Proteine, die Lektine,<ref>Uta Bilow: Ist die Bratwurst gesünder als ihr Ruf? In: Frankfurter Allgemeine Zeitung. 29. September 2004.</ref> die den Zusammenhalt von Krebszellen bewirken und damit die Metastasenbildung beschleunigen. Andererseits weisen Patienten mit Diabetes oder Nierenfunktionsstörungen einen erhöhten Melanoidinspiegel auf. Hier sind die genauen Zusammenhänge noch ungeklärt.

Literatur

Michael Angrick, Dieter Rewicki: Die Maillard-Reaktion. In: Chemie in unserer Zeit. 14. Jahrg., Nr. 5, 1980, S. 149–157; doi:10.1002/ciuz.19800140503.
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Monika Pischetsrieder: Die Maillard-Reaktion von Disacchariden und Polysacchariden und Reaktionen von Glucose in konzentrierten Lösungen. München 1994.
Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie. Spektrum Akademischer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S. 168–173.

Weblinks

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Angelika Bierhaus, Peter Nawroth: RAGE-Hypothese – Schlüssel zum Verständnis chronischer Erkrankungen. Medizinische Universitätsklinik und Poliklinik Heidelberg, 2002
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            }} 
       }}
  }} Erläuterung zur Beschleunigung der Maillard-Reaktion bei Zwiebelröstung

Thomas Henle: Das menschliche Altern – ein Backprozess? Zur Bedeutung der Maillard-Reaktion in Lebensmitteln und in vivo, 11. Juli 2013, Food & Health Academy (SoSe 13), Uni Hamburg Lecture2Go

Einzelnachweise

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