Furaneol
Furaneol ist eine auch natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanone. Der Name ist ein eingetragenes Warenzeichen der Firma Firmenich S.A. Genf.
Vorkommen
Furaneol kommt natürlich in Erdbeeren<ref>D. Ulrich, Edelgard Hoberg, Adolf Rapp, Steffen Kecke: Analysis of strawberry flavour - discrimination of aroma types by quantification of volatile compounds. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 205, 1997, S. 218, doi:10.1007/s002170050154.</ref> und einer Vielzahl von anderen Früchten vor. So ist es mitverantwortlich für den Geruch von frischer Ananas.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Es ist auch für den Geruch von Buchweizen<ref>Vorlage:Literatur</ref> und Tomaten<ref>R. G. Buttery, G. R. Takeoka, M. Naim, H. Rabinowitch, Y. Nam: Analysis of Furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. In: Journal of agricultural and food chemistry. Band 49, Nummer 9, September 2001, S. 4349–4351. PMID 11559136.</ref> wichtig. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.<ref name="Beverages2020">Vorlage:Literatur</ref>
Gewinnung und Darstellung
Für die Synthese von Furaneol sind verschiedene Reaktionen bekannt.
Es wurde 1963 zuerst von Hodge et al. durch eine Maillard-Reaktion von Rhamnose mit Piperidinacetat synthetisiert und 1965 durch Rodin auch in Ananas nachgewiesen.<ref name="Teranishi">Vorlage:Literatur</ref>
Es kann auch durch eine fünfstufige Reaktion ausgehend von Weinsäure in geringer Ausbeute gewonnen werden. Der entscheidende Zwischenschritt ist dabei die Bildung von (4R,5R)-4,5-Diacetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan durch Umsetzung von Methylmagnesiumchlorid mit dem entsprechenden 4,5-bis(Dimethylamid).<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Möglich ist ebenfalls die Synthese durch Elektrohalogenierung eines geschützten Hexindiols (zum Beispiel 3-Hexin-2,5-diol) in einer dreistufigen Reaktion mit 39-prozentiger Ausbeute oder die Zyklisierung von Hexandionsystemen (zum Beispiel Hexan-3,4-dion).<ref name="Pundsack" />
Ebenfalls möglich ist die biotechnologischen Darstellung ausgehend von Fructose-1,6-bisphosphat, der ein Reaktionsschema zugrunde liegt, das stark an die Glykolyse angelehnt ist.<ref name="Pundsack" />
Die Biosynthese in Erdbeeren beginnt bei 6-Deoxyfructose über Furaneol-glycosid zu Furaneol.<ref name="Hall">Vorlage:Literatur</ref>
Stereochemie
Es kommt in zwei enantiomeren Formen als (+)-(2R)-Furaneol und (–)-(2S)-Furaneol vor, wobei der Geruch hauptsächlich von der (R)-Form ausgeht.<ref>John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception – The Furaneols.</ref>
| Furaneol (2 Enantiomere) | |
|---|---|
| (S)-Furaneol (S)-Konfiguration |
(R)-Furaneol (R)-Konfiguration |
-Furanol_V1.svg){kind=link}
-Furanol_V1.svg){kind=link}
Eigenschaften
Die Substanz ist ein weißer bis gelblicher oxidations- und wärmeempfindlicher Feststoff.<ref name="Sigma" /> Sein Aroma ist facettenreich und verändert sich von fruchtig in starker Verdünnung über karamellartig bis hin zu röstartig in höheren Konzentrationen.<ref name="Pundsack">Vorlage:Literatur</ref>
Verwendung
Furaneol wird als Aromastoff verwendet.<ref name="goods">Eintrag zu strawberry furanone bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 11. Dezember 2017.</ref> Seiner niedrigen Geruchsschwelle (nasal: 150 µg/kg, retronasal: 30 µg/kg Wasser) verdankt Furaneol seine Verwendung in der Lebensmittelindustrie als Aromakomponente und Geschmacksverstärker für Backerzeugnisse.<ref name="Pundsack" />
Einzelnachweise
<references />