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Methylmagnesiumchlorid

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Methylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen, welche zu den metallorganischen Verbindungen gehören.

Gewinnung und Darstellung

Methylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Methylchlorid mit Magnesium in Tetrahydrofuran gewonnen werden:<ref name="Holbrook">Michael T. Holbrook: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: Methyl Chloride. doi:10.1002/0471238961.1305200808151202.a01.pub2</ref>

<math>\mathrm{ CH_3Cl\ +\ Mg\ \xrightarrow{THF} \ CH_3MgCl }</math>

Eigenschaften

Methylmagnesiumchlorid wird kommerziell als Lösung in Tetrahydrofuran in den Handel gebracht und ist in diesem Fall eine graue Flüssigkeit.<ref name="Sigma" /> Bei Temperaturen unter 5 °C kann daraus Methylmagnesiumchlorid als Feststoff auskristallisieren.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Verwendung

Methylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz bei der Synthese organischer Verbindungen (z. B. bei nukleophilen Substitutionen) verwendet. Die niedrigere Reaktivität gegenüber Methylmagnesiumbromid erlaubt mildere Reaktionsbedingungen.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Es kann auch für eine Zerewitinow-Reaktion genutzt werden, beispielsweise um die Molmasse von Carbonsäuren zu bestimmen. Dazu wird das bei der Reaktion von Methylmagnesiumchlorid und Carbonsäure freiwerdende Methan volumetrisch bestimmt.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Einzelnachweise

<references />