Hydroxamsäuren
Hydroxamsäuren sind eine Klasse chemischer Verbindungen, die als funktionelle Gruppe die Gruppierung -CO-NHOH enthalten. Sie sind damit Derivate von Carbonsäuren und Hydroxylamin. In der funktionellen Gruppe besteht ein tautomeres Gleichgewicht zur Hydroxyimin-Form (Hydroximsäure).<ref name="Römpp" />
Darstellung
Die erste Darstellung gelang 1869 im Laboratorium von Wilhelm Lossen durch Reaktion von Ethyloxalat mit Hydroxylamin zu Oxalohydroxamsäure. Etwas später wurde ein Gemisch aus Mono-, Di- und Tribenzoylderivaten der Hydroxamsäure über Umsetzung von Hydroxylamin mit Benzoylchlorid erhalten.<ref name="Bauer">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Hydroxamsäuren kann man grundsätzlich aus Carbonsäurehalogeniden, Carbonsäureestern oder Carbonsäureanhydriden durch Umsetzung mit Hydroxylamin oder dessen Hydrochlorid erhalten.<ref name="Römpp">Eintrag zu Hydroxamsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref> Weiterhin entstehen Hydroxamsäuren bei der sauren Hydrolyse von primären Nitroalkanen als Zwischenprodukt.<ref>Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0808-4</ref>
Eigenschaften
Aromatische Hydroxamsäuren sind relativ stabile kristalline Feststoffe. Hydroxamsäuren sind schwächer sauer als die entsprechenden Carbonsäuren (pKs ca. 9)<ref name="Römpp" /> und eignen sich als Komplexbildner für Metallsalze, so bilden sie zum Beispiel intensiv rote Komplexe mit Eisen(III)-ionen.<ref name="Römpp" /> Diese Reaktion dient zum Nachweis von Aldehyden in der Angeli-Rimini-Reaktion. Die säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Hydroxamsäurederivaten führt zu den entsprechenden Carbonsäuren und Hydroxylamin-Derivaten. Alkylierungsreaktionen führen zu Hydroxamsäure-Alkylestern. Acylierungen mit Säurehalogeniden liefern Acylhydroxamsäuren.<ref name="Bauer" /> Über den Lossen-Abbau können Hydroxamsäuren in Isocyanate umgewandelt werden.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Verwendung
Deferoxamin, eine natürliche Hydroxamsäure, wird als Antidot bei Eisenvergiftungen eingesetzt.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Einzelnachweise
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