Benzoylchlorid

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Allgemeines
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Eigenschaften
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Benzoylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäurechloride. Es handelt sich um das Säurechlorid der Benzoesäure.

Gewinnung und Darstellung

Benzoylchlorid lässt sich durch die Umsetzung von Benzoesäure mit Thionylchlorid oder Phosphortrichlorid synthetisieren.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Synthese von Benzoylchlorid aus Benzoesäure

Wichtigste Methoden der industriellen Herstellung des Benzoylchlorids sind jedoch die Chlorierung von Benzaldehyd:

Synthese von Benzoylchlorid aus Benzaldehyd

sowie die kontrollierte Hydrolyse von Benzotrichlorid:

Synthese von Benzoylchlorid aus Benzotrichlorid

oder dessen Reaktion mit Benzoesäure:

Synthese von Benzoylchlorid aus Benzotrichlorid und Benzoesäure

Eigenschaften

Benzoylchlorid ist eine schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit (Flammpunkt zwischen 55 und 100 °C), deren Dämpfe mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch bilden können. An feuchter Luft ist die Chemikalie infolge der Zersetzung zu Chlorwasserstoff und Benzoesäure leicht rauchend. Die Verbindung ist bei erhöhter Temperatur thermisch instabil. Bei DSC-Messungen wird oberhalb von 190 °C die thermische Zersetzung beobachtet. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −2013 kJ·kg⁻¹ bzw. −283 kJ·mol⁻¹ stark exotherm.<ref name="Rogers">Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2009, 98, S. 225–233; {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref>

Reaktionen

Benzoylchlorid reagiert mit Wasser in einer Hydrolysereaktion zu Benzoesäure und Salzsäure. Durch Reaktion mit Ammoniak lässt sich Benzamid herstellen und durch die Umsetzung mit Alkoholen sind die entsprechenden Benzoesäureester zugänglich.

Synthese von Benzoylchlorid aus Benzotrichlorid und Benzoesäure

Verwendung

Benzoylchlorid wird u. a. zur Herstellung von Benzoesäureestern verwendet. Wegen seiner Schwerlöslichkeit in Wasser kann die Veresterung gut nach der Schotten-Baumann-Methode durchgeführt werden. Die Verwendung von Carbonsäurechloriden anstelle der Carbonsäuren liefert deutlich höhere Ausbeuten.

In der Nucleinsäurenchemie dient Benzoylchlorid in Pyridin als Lösungsmittel als beliebtes Reagens zur Einführung der Benzoyl-Schutzgruppe, um sekundäre Alkohole zu schützen. Die Schutzgruppe kann durch alkalische Hydrolyse des Benzoesäureesters leicht wieder entfernt werden.<ref>Daniel Krois: Organisch-chemische Methoden. Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-662-53013-9, S. 63 ({{#if: LiGcDQAAQBAJ | {{#if: {{#if: ||1}} {{#if: LiGcDQAAQBAJ ||1}} | Vorlage:Str find<0|&pg={{#if:|RA{{{Band}}}-}}PA63|&pg=63}}{{#if:|&q=}}#v=onepage|{{#if:|&pg=|}}{{#if:|&q=}}}}{{#if:|q=%7B%7B%7BSuchbegriff%7D%7D%7D}}|{{#if:|q=%7B%7B%7BSuchbegriff%7D%7D%7D}}}} {{#if:|{{#invoke:WLink|getEscapedTitle|{{{Linktext}}}}}|eingeschränkte Vorschau}}{{#if:|| in der Google-Buchsuche}}{{#ifeq:|US|-USA}}{{#if: LiGcDQAAQBAJ |{{#invoke: Vorlage:GoogleBook|fine |id=LiGcDQAAQBAJ |errN=Parameter „BuchID“ hat falsche Länge |errC=Parameter „BuchID“ enthält ungültige Zeichen |errH=# in der „BuchID“ |errP=Parameterzuweisungen in der „BuchID“ |class=editoronly |cat={{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Google Buch}} |template= Vorlage:Google Buch}} }} | Es darf nur genau einer der beiden Parameter „Suchbegriff“ oder „BuchID“ ausgefüllt werden. Bitte beachte die in der Vorlage:Google Buch befindliche Dokumentation und prüfe die verwendeten Parameter.{{#ifeq: 0 | 0 | }}}} | Es muss mindestens einer der beiden Parameter „Suchbegriff“ oder „BuchID“ ausgefüllt werden. Bitte beachte die in der Vorlage:Google Buch befindliche Dokumentation und prüfe die verwendeten Parameter.{{#ifeq: 0 | 0 | }}}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= |opt= Suchbegriff= BuchID= Seite= Band= SeitenID= Hervorhebung= Linktext= Land= KeinText= |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Google Buch}} |template= Vorlage:Google Buch |format= @@@ }}{{#if:|{{#if:{{#invoke:WLink|isBracketedLink|{{{Linktext}}}}}| Linktext ungültig}}}}).</ref>

Sicherheitshinweise

Beim Kontakt mit Wasser (z. B. aus der Luft) entstehen gefährliche Chlorwasserstoff-Dämpfe. Benzoylchlorid verursacht auf der Haut schmerzhafte Verätzungen. Die unangenehm und stechend riechenden Dämpfe reizen Atemwege und Augen. Im Tierversuch erwies sich Benzoylchlorid (wahrscheinlich wegen der extrem schnellen Metabolisierung zu Benzoesäure, Hippursäure und Chlorwasserstoff) nicht als genotoxisch. Aussagen zur Kanzerogenität können zurzeit nicht getroffen werden.<ref name="BAUA">Vorlage:Webarchiv.</ref>

Einzelnachweise

Vorlage:Normdaten